phenyl (5-nitrothiazol-2-yl)carbamate | 39031-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phenyl (5-nitrothiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 39031-43-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄S
• 分子量: 265.249
• InChiKey: LMAOVXQKGNBHTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-254 °C (decomp)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (5-nitrothiazol-2-yl)carbamate 、 1-(溴乙酰基)哌啶 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 [5-nitro-3-(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl)-3H-thiazol-2-ylidene]-carbamic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  血吸虫的5-硝基-4-噻唑啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00279a019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻唑 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到phenyl (5-nitrothiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯衍生物作为脂肪酸酰胺水解酶和单酰基甘油脂肪酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是内源性大麻素、anandamide (AEA) 和 2-花生四烯酸甘油的主要分解代谢酶。大量研究表明，FAAH 和 MAGL 在调节各种中枢神经系统活动方面发挥着重要作用；因此，小分子 FAAH/MAGL 抑制剂的开发是一个活跃的研究领域。几种具有氨基甲酸酯支架的小分子被记录为潜在的 FAAH/MAGL 抑制剂。在这里，我们设计并合成了一系列开链和环状氨基甲酸酯，并评估了它们的双重 FAAH-MAGL 抑制特性。苯基 [4-(哌啶-1-基甲基)苯基]氨基甲酸酯 ( 2e ) 成为最有效的 MAGL 抑制剂 (IC 50  = 19 nM)，苄基 (1 H-苯并[d ]imidazol-2-yl)carbamate ( 3h ) 是最有效的 FAAH 抑制剂 (IC 50  = 55 nM)，苯基 (6-fluorobenzo[

  DOI：

  10.1002/ardp.202200081

文献信息

• Araujo, M. Eduarda M.; Norberto, Fatima; Pamplona, Teresa, Journal of Chemical Research, 2006, # 10, p. 664 - 667
  作者：Araujo, M. Eduarda M.、Norberto, Fatima、Pamplona, Teresa、Iley, Jim

  DOI：——

  日期：——
• Schistosomicidal 5-nitro-4-thiazolines
  作者：Peter J. Islip、Michael D. Closier、Martin C. Neville、Leslie M. Werbel、David B. Capps

  DOI：10.1021/jm00279a019

  日期：1972.9
• Synthesis and evaluation of carbamate derivatives as fatty acid amide hydrolase and monoacylglycerol lipase inhibitors
  作者：Shivani Jaiswal、Garima Gupta、Senthil R. Ayyannan

  DOI：10.1002/ardp.202200081

  日期：2022.11

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL) are the primary catabolic enzymes for endocannabinoids, anandamide (AEA), and 2-arachidonoyl glycerol. Numerous studies have shown that FAAH and MAGL play an important role in modulating various central nervous system activities; hence, the development of small molecule FAAH/MAGL inhibitors is an active area of research. Several small

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是内源性大麻素、anandamide (AEA) 和 2-花生四烯酸甘油的主要分解代谢酶。大量研究表明，FAAH 和 MAGL 在调节各种中枢神经系统活动方面发挥着重要作用；因此，小分子 FAAH/MAGL 抑制剂的开发是一个活跃的研究领域。几种具有氨基甲酸酯支架的小分子被记录为潜在的 FAAH/MAGL 抑制剂。在这里，我们设计并合成了一系列开链和环状氨基甲酸酯，并评估了它们的双重 FAAH-MAGL 抑制特性。苯基 [4-(哌啶-1-基甲基)苯基]氨基甲酸酯 ( 2e ) 成为最有效的 MAGL 抑制剂 (IC 50  = 19 nM)，苄基 (1 H-苯并[d ]imidazol-2-yl)carbamate ( 3h ) 是最有效的 FAAH 抑制剂 (IC 50  = 55 nM)，苯基 (6-fluorobenzo[