(R,Z)-3-methyl-1,4-diphenylbut-1-enyl diisopropylcarbamate | 1358760-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R,Z)-3-methyl-1,4-diphenylbut-1-enyl diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z,3R)-3-methyl-1,4-diphenylbut-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1358760-00-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: RQGXVAAIBMYZNR-AKWGVZKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-3-methyl-1,4-diphenylbut-1-enyl diisopropylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以63%的产率得到3-methyl-1,4-diphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由 (S,E)-1-Phenylbut-2-en-1-yl Diisopropylcarbamate 和溶剂效应产生的 Lithiocarbanion 的亲电取代的空间过程

  摘要：

  亲电试剂和溶剂对由 (S,E)-1-苯基丁-2-烯-1-基二异丙基氨基甲酸酯生成的锂硫负离子的亲电取代立体化学的影响使用各种酸和碳亲电试剂进行了检查。立体化学结果受亲电试剂和溶剂与锂配位的相对能力的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100970
• 作为产物：
  描述：

  trans-(S)-1-Phenyl-2-buten-1-ol 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.88h， 生成 (R,Z)-3-methyl-1,4-diphenylbut-1-enyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由 (S,E)-1-Phenylbut-2-en-1-yl Diisopropylcarbamate 和溶剂效应产生的 Lithiocarbanion 的亲电取代的空间过程

  摘要：

  亲电试剂和溶剂对由 (S,E)-1-苯基丁-2-烯-1-基二异丙基氨基甲酸酯生成的锂硫负离子的亲电取代立体化学的影响使用各种酸和碳亲电试剂进行了检查。立体化学结果受亲电试剂和溶剂与锂配位的相对能力的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100970

文献信息

• Steric Course of the Electrophilic Substitution of a Lithiocarbanion Generated from (S,E)-1-Phenylbut-2-en-1-yl Diisopropylcarbamate and Solvent Effects
  作者：Hidaka Ikemoto、Michiko Sasaki、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1002/ejoc.201100970

  日期：2011.11

  The effects of electrophiles and solvents on the stereochemistry of electrophilic substitution of a lithiocarbanion generated from (S,E)-1-phenylbut-2-en-1-yl diisopropylcarbamate were examined using various acids and carbon electrophiles. The stereochemical outcomes were influenced by the relative ability of the electrophiles and solvents to coordinate to lithium.

  亲电试剂和溶剂对由 (S,E)-1-苯基丁-2-烯-1-基二异丙基氨基甲酸酯生成的锂硫负离子的亲电取代立体化学的影响使用各种酸和碳亲电试剂进行了检查。立体化学结果受亲电试剂和溶剂与锂配位的相对能力的影响。