1-(4-(tert-butyldimethylsilylamino)phenyl)ethanone | 1321455-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyldimethylsilylamino)phenyl)ethanone
• CAS: 1321455-52-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NOSi
• 分子量: 249.428
• InChiKey: SJDVPEXLTWGLIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyldimethylsilylamino)phenyl)ethanone 在 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient chemoselective N-TBS protection of anilines under exceptional mild conditions in the eco-friendly solvent 2-methyltetrahydrofuran

  摘要：

  描述了一种简单直接的化学选择性保护苯胺的方法，通过在环境友好且更安全的THF替代品——2-甲基四氢呋喃中，使用甲基锂对氨基进行适当的去质子化，在非常温和的反应条件下（0°C，30分钟），将其转化为N-TBS衍生物。有趣的是，通过在乙醇-水中用硅胶简单处理N-TBS-苯胺，可以有效地去除保护基团。

  DOI：

  10.1039/c1gc15574a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 甲基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到1-(4-(tert-butyldimethylsilylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient chemoselective N-TBS protection of anilines under exceptional mild conditions in the eco-friendly solvent 2-methyltetrahydrofuran

  摘要：

  描述了一种简单直接的化学选择性保护苯胺的方法，通过在环境友好且更安全的THF替代品——2-甲基四氢呋喃中，使用甲基锂对氨基进行适当的去质子化，在非常温和的反应条件下（0°C，30分钟），将其转化为N-TBS衍生物。有趣的是，通过在乙醇-水中用硅胶简单处理N-TBS-苯胺，可以有效地去除保护基团。

  DOI：

  10.1039/c1gc15574a

文献信息

• Highly efficient chemoselective N-TBS protection of anilines under exceptional mild conditions in the eco-friendly solvent 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Vittorio Pace、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c1gc15574a

  日期：——

  A straightforward chemoselective protection of anilines as N-TBS derivatives is described by using a suitable deprotonation of the amine with methyllithium in the environmentally friendly and safer substitute of THF, 2-methyltetrahydrofuran, under exceptional mild reaction conditions (0 °C, 30 min). Interestingly, the protecting group maybe cleaved efficiently by simple treatment of N-TBS-anilines with silica gel in ethanol–water.

  描述了一种简单直接的化学选择性保护苯胺的方法，通过在环境友好且更安全的THF替代品——2-甲基四氢呋喃中，使用甲基锂对氨基进行适当的去质子化，在非常温和的反应条件下（0°C，30分钟），将其转化为N-TBS衍生物。有趣的是，通过在乙醇-水中用硅胶简单处理N-TBS-苯胺，可以有效地去除保护基团。