2-methylthio-6-fluoro-9-(1-methyl-4-piperidyl)-thioxanthen-9-ol | 72896-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-methylthio-6-fluoro-9-(1-methyl-4-piperidyl)-thioxanthen-9-ol
• 英文别名: 6-fluoro-9-(1-methylpiperidin-4-yl)-2-methylsulfanylthioxanthen-9-ol
• CAS: 72896-07-2
• 化学式: C₂₀H₂₂FNOS₂
• 分子量: 375.531
• InChiKey: UYGOENBGHHDHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-氯哌啶 、 2-methylthio-6-fluoro-thioxanthene-9-one 、 甲烷 在 sodium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 ice-salt 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-methylthio-6-fluoro-9-(1-methyl-4-piperidyl)-thioxanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  2-Methylthio-6-fluoro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)-thioxanthene and

  摘要：

  本发明涉及新型化合物2-甲硫基-6-氟-9-(1-甲基-4-哌啶基亚)硫代黄酮，其化学式如下所示：并且其无毒酸盐，这些化合物具有强大且持久的神经阻滞特性，同时具有低程度的不良副作用，如锥体外系副作用。此外，本发明还涉及一种制备上述新型化合物的方法，含有相同化合物的药物组合物，可口服或注射给动物，包括人类。此外，本发明还涉及通过向暖血动物投与其中一种新型化合物的抗精神病作用有效量来产生抗精神病效应的方法。

  公开号：

  US04235916A1

文献信息

• Methylthiofluorothioxanthene derivative, its preparation and compositions containing it
  申请人：KEFALAS A/S

  公开号：EP0002902A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  The compound 2-methylthio-6-fluoro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)-thioxanthene of the formula: and its non-toxic acid addition salts have been shown in animal experiment to possess very strong and longlasting neuroleptic properties and, at the same time, a low degree of undesired side effects such as extrapyrimidal side effects. They also have a low acute toxicity which makes the therapeutic index favourable. Moreover, they have strong anticholinergic effects. The compound may conveniently be prepared by dehydrating 2-methylthio-6-fluoro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)-thioxanthen-ol-9 of the formula: by conventional means. The compound of formula I and its acid addition salts may be administered in the form of tablets, capsules, powders, syrups, suppositories or solutions for injection.

  式中的 2-甲硫基-6-氟-9-(1-甲基-4-哌啶亚基)-噻吨化合物及其无毒酸加成盐在动物实验中已被证明具有非常强和持久的神经安定特性，同时副作用小，如嘧啶外作用： 动物实验表明，2-甲硫基-6-氟-9-(1-甲基-4-哌啶亚基)-硫杂蒽及其无毒酸加成盐具有非常强而持久的神经安定特性，同时，其不良副作用（如嘧啶外副作用）也很低。它们的急性毒性也很低，因此治疗指数很高。 此外，它们还具有很强的抗胆碱能作用。 该化合物可通过常规方法脱水制备式 2-甲硫基-6-氟-9-(1-甲基-4-哌啶亚基)-硫杂蒽醇-9： 通过常规方法制备。 式 I 的化合物及其酸加成盐可以片剂、胶囊、粉末、糖浆、栓剂或注射液的形式给药。
• US4235916A
  申请人：——

  公开号：US4235916A

  公开（公告）日：1980-11-25
• 2-Methylthio-6-fluoro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)-thioxanthene and
  申请人：Kefalas A/S

  公开号：US04235916A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  The present invention relates to the novel compound 2-methylthio-6-fluoro-9-(1-methyl-4-piperidylidene)-thioxanthene of the formula ##STR1## and its non-toxic acid addition salts, which compounds have strong and longlasting neuroleptic properties and, at the same time, a low degree of undesired side effects such as extrapyrimidal side effects. The invention moreover relates to a method for the preparation of said novel compounds, pharmaceutical compositions containing same, which may be administered to animals, including human beings, orally or parentally. Further the invention relates to a method for producing an antipsychotic effect in warmblooded animals by administering to said animals an antipsychotically effective amount of one of said novel compounds.

  本发明涉及新型化合物2-甲硫基-6-氟-9-(1-甲基-4-哌啶基亚)硫代黄酮，其化学式如下所示：并且其无毒酸盐，这些化合物具有强大且持久的神经阻滞特性，同时具有低程度的不良副作用，如锥体外系副作用。此外，本发明还涉及一种制备上述新型化合物的方法，含有相同化合物的药物组合物，可口服或注射给动物，包括人类。此外，本发明还涉及通过向暖血动物投与其中一种新型化合物的抗精神病作用有效量来产生抗精神病效应的方法。