2,2,3,6,6-Pentamethyl-3,4-heptadiene | 51211-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,2,3,6,6-Pentamethyl-3,4-heptadiene
• 英文别名: 2,2,3,6,6-pentamethyl-hepta-3,4-diene；2,2,3,6,6-Pentamethylhepta-3,4-diene
• CAS: 51211-94-0
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: OTFGQBQBYNHDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,6,6-Pentamethyl-3,4-heptadiene 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-5,5-dimethyl-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Allene epoxidation. Isolation of reactive intermediates from hindered allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00925a028
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 盐酸 、 lithium 、 calcium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,3,6,6-Pentamethyl-3,4-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Allene epoxidation. Isolation of reactive intermediates from hindered allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00925a028

文献信息

• Reactions of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes with organocuprates: Effects of the nature of the cuprate reagent on the regio- and stereoselectivity
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96867-9

  日期：1987.1

  Organocuprates induce 1,3- and direct substitution in 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes leading respectively to either terminal acetylenes or allenic hydrocarbons. The nature of the cuprate exerts a prominent role in determining both the regio- and the stereochemistry of these reactions.

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。
• Reaction of 1-bromo-1,2-dienes with alkylcuprates as a regio- and stereo-selective route to acetylenic or allenic compounds
  作者：Carmela Polizzi、Carla Consoloni、Luciano Lardicci、Anna Maria Caporusso

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80179-n

  日期：1991.10

  Alkylcuprates react with 1-bromo-1,2-dienes to give allenic and/or acetylenic products. The selectivity of the crosscoupling is markedly dependent on the nature of the copper reagent, which plays a prominent role in determining both the regio- and the stereo-chemistry. The preparative aspects of these copper-induced reactions are discussed and their possible mechanism discussed.

  烷基杯酸酯与1-溴-1,2-二烯反应生成烯丙基和/或炔属产物。交叉偶联的选择性显着取决于铜试剂的性质，铜试剂在决定区域化学和立体化学方面都起着重要的作用。讨论了这些铜诱导的反应的制备方面，并讨论了其可能的机理。
• Direct Determination of the Enantiomeric Purity of Chiral Trisubstituted Allenes by Using Permethylated Cyclodextrin as a Chiral Solvating Agent
  作者：Gloria Uccello-Barretta、Federica Balzano、Anna Maria Caporusso、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo00083a026

  日期：1994.2

  The heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-beta-cyclodextrin (TRIMEB) has been successfully used as convenient chiral solvating agent to determine the enantiomeric composition of chiral trisubstituted allenes by H-1 NMR spectroscopy: the analysis of the effect of the molar ratio TRIMEB/allene, temperature, and nature of the solvent allowed us to optimize the experimental conditions to enhance the separation between the signals of the two enantiomers of each allene.
• COREY, E. J.;BOAZ, N. W., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3059-3062
  作者：COREY, E. J.、BOAZ, N. W.

  DOI：——

  日期：——
• MOOIWEER, H. H.;ELSEVIER, C. J.;WIJKENS, P.;VERMEER, P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 1, 65-66
  作者：MOOIWEER, H. H.、ELSEVIER, C. J.、WIJKENS, P.、VERMEER, P.

  DOI：——

  日期：——