diethyl 2-[(E)-5,5-dimethylhex-2-enyl]propanedioate | 1204503-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(E)-5,5-dimethylhex-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1204503-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: ZEOHVCRZOFPILZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 diethyl 2-[(E)-5,5-dimethylhex-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化乙烯基环丙烷脱羧烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了可见光介导的光氧化还原催化的乙烯基环丙烷的脱羧烷基化。该反应使用基于Ir的光催化剂和作为碱的Cs 2 CO 3进行。在温和的反应条件下，在没有任何外部金属助催化剂、氧化剂或添加剂的情况下，以 48-93% 的收率获得了所需的功能化长链烷基化衍生物。各种烷基羧酸和氨基酸衍生物被用作烷基化试剂，合成γ,δ-不饱和二酯，以及具有优异官能团耐受性的非天然同烯丙基氨基酸衍生物。通过执行克级合成展示了该方法的实用性。基于控制实验和淬火研究提出了一种机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200227

文献信息

• Iron-catalyzed addition of Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes
  作者：Benjamin D. Sherry、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/b918818e

  日期：——

  A highly regioselective iron-catalyzed addition of branched primary, secondary or tertiary alkyl Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes is described, which likely proceeds by a direct addition mechanism as opposed to single electron transfer or an iron-allyl based process.

  描述了高区域选择性的铁催化的支链伯，仲或叔烷基格氏试剂向活化的乙烯基环丙烷的加成反应，其可能通过直接加成机理而不是单电子转移或基于铁-烯丙基的方法进行。
• Visible‐Light Photoredox Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Palasetty Chandu、Debabrata Das、Krishna G. Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/adsc.202200227

  日期：2022.7.19

  Herein, we report a visible-light mediated photoredox catalyzed decarboxylative alkylation of vinylcyclopropanes. The reaction was carried out with an Ir-based photocatalyst and Cs2CO3 as a base. The desired functionalized long-chained alkylated derivatives were obtained in 48–93% yields under mild reaction conditions without any external metal co-catalysts, oxidants, or additives. Various alkyl carboxylic

  在这里，我们报告了可见光介导的光氧化还原催化的乙烯基环丙烷的脱羧烷基化。该反应使用基于Ir的光催化剂和作为碱的Cs 2 CO 3进行。在温和的反应条件下，在没有任何外部金属助催化剂、氧化剂或添加剂的情况下，以 48-93% 的收率获得了所需的功能化长链烷基化衍生物。各种烷基羧酸和氨基酸衍生物被用作烷基化试剂，合成γ,δ-不饱和二酯，以及具有优异官能团耐受性的非天然同烯丙基氨基酸衍生物。通过执行克级合成展示了该方法的实用性。基于控制实验和淬火研究提出了一种机制。