2-(2-bromophenyl)-3H-indol-3-one | 325765-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)indol-3-one
• CAS: 325765-87-5
• 化学式: C₁₄H₈BrNO
• 分子量: 286.128
• InChiKey: SIBAPNIUSJXXOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3H-indol-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 tert-butyl 5a-(2-bromophenyl)-3-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-oxo-3,4,5,5a-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-6(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Desbromohinckdentine A1 的合成

  摘要：

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。

  DOI：

  10.1021/ja021380m
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 PPA 、 lead dioxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  8-Desbromohinckdentine A1 的合成

  摘要：

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。

  DOI：

  10.1021/ja021380m

文献信息

• Study of the Addition of Grignard Reagents to 2-Aryl-3<i>H</i>-indol-3-ones¹
  作者：Yahua Liu、William W. McWhorter

  DOI：10.1021/jo020715f

  日期：2003.4.1

  Grignard reagents are added to the carbonyl group of 2-aryl-3H-indol-3-ones to generate 3-alkyl(or phenyl)-2-aryl-3H-indol-3-ols, which are in turn rearranged to yield 2-alkyl(or phenyl)-2-aryl-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones.

  将格氏试剂添加到2-芳基-3H-吲哚-3-酮的羰基上以生成3-烷基（或苯基）-2-芳基-3H-吲哚-3-醇，然后将其重排以生成2 -烷基（或苯基）-2-芳基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-基。
• Enantioselective aza-Henry reactions of cyclic α-carbonyl ketimines under bifunctional catalysis
  作者：Alejandro Parra、Ricardo Alfaro、Leyre Marzo、Alberto Moreno-Carrasco、José Luis García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1039/c2cc34053d

  日期：——

  The aza-Henry reaction of nitroalkanes with the CN group of 2-aryl-3H-indol-3-ones catalyzed by thiourea-chincona derivatives takes place with good yield and high ee's.

  在硫脲-银锥衍生物的催化下，硝基烷烃与 2-芳基-3H-吲哚-3-酮的 CN 基发生了偶氮-亨利反应，反应产率高，ee's 值高。
• Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Reaction of Cyclic Ketimines with Pyrroles using Imidazolinephosphoric Acid Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Nazumi Matsuda、Mutsuyo Ohara

  DOI：10.1002/chem.201601573

  日期：2016.7.4

  Organocatalytic enantioselective aza‐Friedel–Crafts reactions of cyclic ketimines with pyrroles or indoles were catalyzed by imidazoline/phosphoric acid catalysts. The reaction was applied to various 3H‐indol‐3‐ones to afford products in excellent yields and enantioselectivities. The chiral catalysts can be recovered by a single separation step using column chromatography and are reusable without further

  咪唑啉/磷酸催化剂催化环状酮亚胺与吡咯或吲哚的有机催化对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。该反应应用于各种3 H-吲哚-3-酮，以提供具有优异收率和对映选择性的产物。可以通过使用柱色谱法的单个分离步骤来回收手性催化剂，并且无需进一步纯化即可重复使用。根据实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。
• Asymmetric Proline-Catalyzed Addition of Aldehydes to 3<i>H</i>-Indol-3-ones: Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-indol-3-ones with Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Magnus Rueping、Ramesh Rasappan、Sadiya Raja

  DOI：10.1002/hlca.201200498

  日期：2012.11

  2‐aryl‐substituted 3H‐indol‐3‐ones affords 2,2‐disubstituted 2,3‐dihydro‐1H‐indol‐3‐one derivatives with excellent enantioselectivities. In addition, the synthesis of a chiral derivative, (S)‐2‐(2‐bromophenyl)‐2,3‐dihydro‐2‐(2‐hydroxyethyl)‐1H‐indol‐3‐one, which can be used as an intermediate for the preparation of the natural product hinckdentine A was accomplished with a high level of enantioselectivity.

  脯氨酸催化的各种脂肪族醛加成到位阻2-芳基取代的3 H-吲哚-3-酮中，可得到具有出色对映选择性的2,2-二取代的2,3-二氢1 H-吲哚-3-酮衍生物。此外，手性衍生物（S）-2-（2-溴苯基）-2,3-二氢-2-（2-羟乙基）-1 H-吲哚-3-酮的合成可以用作以高水平的对映选择性完成了制备天然产物辛克汀汀A的中间体。
• Proline-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Aza-Quaternary Carbon Derivatives
  作者：Zhixiang Xie、Liqi Li、Manyi Han、Mingxing Xiao

  DOI：10.1055/s-0030-1260773

  日期：2011.7

  2-Aryl-3H-indol-3-ones reacted with aldehydes or ketones in the presence of l-proline as a catalyst to give the corresponding aza-quaternary carbon addition product in good yield with moderate to excellent regioselectivity and enantioselectivity. The system was applied to the reaction of 2-(2-bromo-phenyl)-3H-indol-3-one and acetaldehyde to give 2-[2-(2-bromophenyl)-3-oxoindolin-2-yl]acetaldehyde, which is a precursor for the synthesis of some alkaloids such as hinckdentine A.

  2-芳基-3H-吲哚-3-酮与醛或酮在l-脯氨酸作为催化剂的作用下反应，生成相应的氮杂四元碳加成产物，产率较高，且具有中等至极佳的区域选择性和对映选择性。该体系可用于2-(2-溴苯基)-3H-吲哚-3-酮和乙醛的反应，生成2-[2-(2-溴苯基)-3-氧代吲哚-2-基]乙醛，后者是合成辛可丁A等生物碱的前体。