2-[3-(2-benzyloxycarbonylamino-5-tert-butoxycarnonylaminopentanoylamino)-2-oxo-butyrylamino]-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester | 199467-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-benzyloxycarbonylamino-5-tert-butoxycarnonylaminopentanoylamino)-2-oxo-butyrylamino]-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-methyl-2-[[(3S)-3-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-2-oxobutanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 199467-19-1
• 化学式: C₃₂H₅₀N₄O₉
• 分子量: 634.77
• InChiKey: XQRKFXUCJJLDRJ-XWGVYQGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-benzyloxycarbonylamino-5-tert-butoxycarnonylaminopentanoylamino)-2-oxo-butyrylamino]-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 10-amino-3-isobutyl-7-methyl-1,4,8-triazacyclotridecane-2,5,6,9-tetraone
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.27h， 生成 2-[3-(2-benzyloxycarbonylamino-5-tert-butoxycarnonylaminopentanoylamino)-2-oxo-butyrylamino]-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3

文献信息

• Synthesis of the Cyclic Peptidic Protease Inhibitor Eurystatin A Using Acyl Cyano Phosphorane Methodology
  作者：Harry H. Wasserman、Anders K. Petersen

  DOI：10.1021/jo9718253

  日期：1997.12.1