(3-isobutyl-7-methyl-2,5,6,9-tetraoxo-1,4,8-triazacyclotridec-10-yl)-carbamic acid benzyl ester | 158221-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3-isobutyl-7-methyl-2,5,6,9-tetraoxo-1,4,8-triazacyclotridec-10-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(3S,7S,10S)-7-methyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,6,9-tetraoxo-1,4,8-triazacyclotridec-10-yl]carbamate
• CAS: 158221-48-8
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₆
• 分子量: 460.53
• InChiKey: OEAVIULZLARTQZ-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-isobutyl-7-methyl-2,5,6,9-tetraoxo-1,4,8-triazacyclotridec-10-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-6-甲基-N-[(3S,7S,10S)-7-甲基-3-(2-甲基丙基)-2,5,6,9-四氧代-1,4,8-三氮杂环十三碳-10-基]庚-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of eurystatin A

  摘要：

  现已合成了一种新的脯氨酰内肽酶抑制剂 Eurystatin A，它是从欧氏链霉菌（Streptomyces eurythermus）中分离出来的。

  DOI：

  10.1039/c39940001003
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.77h， 生成 (3-isobutyl-7-methyl-2,5,6,9-tetraoxo-1,4,8-triazacyclotridec-10-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3

文献信息

• The synthesis of eurystatin A
  作者：Ulrich Schmidt、Steffen Weinbrenner

  DOI：10.1039/c39940001003

  日期：——

  Eurystatin A, a new prolyl endopeptidase inhibitor isolated from Streptomyces eurythermus has now been synthesized.

  现已合成了一种新的脯氨酰内肽酶抑制剂 Eurystatin A，它是从欧氏链霉菌（Streptomyces eurythermus）中分离出来的。
• Application of acyl cyanophosphorane methodology to the synthesis of protease inhibitors: poststatin, eurystatin, phebestin, probestin and bestatin
  作者：Harry H Wasserman、Anders K Petersen、Mingde Xia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00860-3

  日期：2003.8

  Full details are given for the syntheses of the protease inhibitors, poststatin and eurystatin by the acyl cyanophosphorane coupling procedure used for the formation of α-keto amides. We have also extended this methodology to the syntheses of the related α-hydroxy amide natural products, phebestin, probestin and bestatin. The key step in the latter synthetic sequences involved diastereomeric selectivity

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。
• Synthesis of the Cyclic Peptidic Protease Inhibitor Eurystatin A Using Acyl Cyano Phosphorane Methodology
  作者：Harry H. Wasserman、Anders K. Petersen

  DOI：10.1021/jo9718253

  日期：1997.12.1