10-amino-3-isobutyl-7-methyl-1,4,8-triazacyclotridecane-2,5,6,9-tetraone | 199467-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 10-amino-3-isobutyl-7-methyl-1,4,8-triazacyclotridecane-2,5,6,9-tetraone
• CAS: 199467-28-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₄O₄
• 分子量: 326.396
• InChiKey: SSWVSHXZKGYULZ-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  130.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methyl-2-heptenoic acid 、 10-amino-3-isobutyl-7-methyl-1,4,8-triazacyclotridecane-2,5,6,9-tetraone 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-6-甲基-N-[(3S,7S,10S)-7-甲基-3-(2-甲基丙基)-2,5,6,9-四氧代-1,4,8-三氮杂环十三碳-10-基]庚-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclic Peptidic Protease Inhibitor Eurystatin A Using Acyl Cyano Phosphorane Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9718253
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.77h， 生成 10-amino-3-isobutyl-7-methyl-1,4,8-triazacyclotridecane-2,5,6,9-tetraone
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3

文献信息

• The synthesis of eurystatin A
  作者：Ulrich Schmidt、Steffen Weinbrenner

  DOI：10.1039/c39940001003

  日期：——

  Eurystatin A, a new prolyl endopeptidase inhibitor isolated from Streptomyces eurythermus has now been synthesized.

  现已合成了一种新的脯氨酰内肽酶抑制剂 Eurystatin A，它是从欧氏链霉菌（Streptomyces eurythermus）中分离出来的。