[(4aS,6aR,12aR,12bS)]-(2H)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4,4,6a,12b-tetramethylbenzo[a]xanthene-9,10-dione | 257288-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: [(4aS,6aR,12aR,12bS)]-(2H)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4,4,6a,12b-tetramethylbenzo[a]xanthene-9,10-dione
• 英文别名: 9,15-dihydro-8-epipuupehedione；(4aS,6aR,12aR,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthene-9,10-dione
• CAS: 257288-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: BWEYMXHSHIVRGS-IZZBFERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aS,6aR,12aR,12bS)]-(2H)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4,4,6a,12b-tetramethylbenzo[a]xanthene-9,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 8-epipuupehedione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloaddition方法与Puupehenone相关的代谢产物：强大的血管生成抑制剂8-Epipuupehedione的合成。

  摘要：

  基于狄尔斯-阿尔德环加成法，描述了一种新的合成策略，可从紫杉醇中提取与puupehenone相关的生物活性代谢物。利用这种方法，已经合成了海洋对-苯并氮杂萘酚和有效的血管生成抑制剂8-表庚二烯二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0626663
• 作为产物：
  描述：

  [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-2-bromo-3-(bromomethyl)-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 [(4aS,6aR,12aR,12bS)]-(2H)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4,4,6a,12b-tetramethylbenzo[a]xanthene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloaddition方法与Puupehenone相关的代谢产物：强大的血管生成抑制剂8-Epipuupehedione的合成。

  摘要：

  基于狄尔斯-阿尔德环加成法，描述了一种新的合成策略，可从紫杉醇中提取与puupehenone相关的生物活性代谢物。利用这种方法，已经合成了海洋对-苯并氮杂萘酚和有效的血管生成抑制剂8-表庚二烯二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0626663

文献信息

• Divergent Synthesis of Bioactive Marine Meroterpenoids by Palladium-Catalyzed Tandem Carbene Migratory Insertion
  作者：Hong-Shuang Wang、Hui-Jing Li、Zhen-Guo Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201800026

  日期：2018.2.21

  divergent synthesis of (+)‐8‐epi‐puupehedione, (+)‐chromazonarol, (+)‐yahazunol, and (+)‐yahazunone is reported. The key steps were a palladium‐catalyzed tandem carbene migratory insertion of an aryl iodide and a drimanal hydrazone, a highly regioselective enol reduction, an oxa‐Stork–Danheiser transposition reaction, an electrocyclization of a conjugated tetraenone, and a redox reaction of dimethoxybenzenes

  据报道（+）-8-表位puupehedione，（+）-铬唑烷醇，（+）-yahazunol和（+）-yahazunone的合成不同。关键步骤是钯催化的串联卡宾迁移插入芳基碘化物和十二烷基，高度区域选择性的烯醇还原，氧杂-斯托克-丹海塞尔换位反应，共轭四烯酮的电环化和二甲氧基苯的氧化还原反应。
• Synthesis and antitumor activity of puupehedione and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Cortés、V. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00992-8

  日期：1999.12

  The first enantiospecific synthesis of bioactive marine puupehedione (2) and related compounds from (−)-sclareol (11) is reported. The antitumor activity of these compounds was assayed and compared with that of the natural products.

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。
• CN116947615
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diels−Alder Cycloaddition Approach to Puupehenone-Related Metabolites:  Synthesis of the Potent Angiogenesis Inhibitor 8-Epipuupehedione
  作者：E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、E. Cabrera、E. Alvarez、A. Haidour、J. M. Ramos、R. Alvarez-Manzaneda、M. Hmamouchi、H. Bouanou

  DOI：10.1021/jo0626663

  日期：2007.4.1

  A new synthetic strategy toward puupehenone-related bioactive metabolites from sclareol oxide, based on a Diels−Alder cycloaddition approach, is described. Utilizing this, marine ent-chromazonarol and the potent angiogenesis inhibitor 8-epipuupehedione have been synthesized.

  基于狄尔斯-阿尔德环加成法，描述了一种新的合成策略，可从紫杉醇中提取与puupehenone相关的生物活性代谢物。利用这种方法，已经合成了海洋对-苯并氮杂萘酚和有效的血管生成抑制剂8-表庚二烯二酮。
• Scalable, Divergent Synthesis of Meroterpenoids via “Borono-sclareolide”
  作者：Darryl D. Dixon、Jonathan W. Lockner、Qianghui Zhou、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja303937y

  日期：2012.5.23

  A scalable, divergent synthesis of bioactive meroterpenoids has been developed. A key component of this work is the invention of "borono-sclareolide", a terpenyl radical precursor that enables gram-scale preparation of (+)-chromazonarol. Subsequent synthetic operations on this key intermediate permit rapid access to a variety of related meroterpenoids, many of which possess important biological activity.