L-α-hydroxyisovaleryl-Leu-Val-Phe-OCH3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-α-hydroxyisovaleryl-Leu-Val-Phe-OCH3
• 英文别名: 2-{2-[2-(2-Hydroxy-3-methyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₆
• 分子量: 491.628
• InChiKey: PSHMHCYCCLTPFH-CMOCDZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 L-α-hydroxyisovaleryl-Leu-Val-Phe-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Leu-Val-Phe-OCH3的N-（α-羟基烷酰基）衍生物作为肾素抑制剂。

  摘要：

  合成以下Leu-Val-Phe-OCH3的N-（α-羟基lakanoyl）衍生物并测试其抑制人羊膜肾素的能力：D-和L-α-羟基异己酰基-Leu-Val-Phe-OCH3，D-和L-α-羟基异戊基-Leu-Val-Phe-OCH3，L-2-羟基-3-苯基丙酰基-Leu-Val-Phe-OCH3以及D-和L-α-羟基苯基乙酰基-Leu-Val-Phe-OCH3 。通过使用Dixion图对化合物的分析显示，所有化合物都是肾素的竞争性抑制剂。发现除D-α-羟基异戊基-Leu-Val-Phe-OCH3以外的所有化合物都比已知的四肽抑制剂Leu-Leu-Val-Phe-OCH3更具活性（1）。该系列中两个活性最高的化合物是L-α-羟基异己酰基-Leu-Val-Phe-OCH3（Ki = 0.23 mM）和L-α-羟基异戊酰基-Leu-Val-Phe-OCH3（Ki = 0.3 mM）。

  DOI：

  10.1021/jm00180a017

文献信息

• N-(.alpha.-hydroxyalkanoyl) derivatives of Leu-Val-Phe-OCH3 as inhibitors of renin
  作者：Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00180a017

  日期：1980.6

  The following N-(alpha-hydroxylakanoyl) derivatives of Leu-Val-Phe-OCH3 were synthesized and tested for their ability to inhibit human amniotic renin: D- and L-alpha-hydroxyisocaproyl-Leu-Val-Phe-OCH3, D- and L-alpha-hydroxyisovaleryl-Leu-Val-Phe-OCH3, L-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl-Leu-Val-Phe-OCH3, and D- and L-alpha-hydroxyphenylacetyl-Leu-Val-Phe-OCH3. Analysis of the compounds through the use of

  合成以下Leu-Val-Phe-OCH3的N-（α-羟基lakanoyl）衍生物并测试其抑制人羊膜肾素的能力：D-和L-α-羟基异己酰基-Leu-Val-Phe-OCH3，D-和L-α-羟基异戊基-Leu-Val-Phe-OCH3，L-2-羟基-3-苯基丙酰基-Leu-Val-Phe-OCH3以及D-和L-α-羟基苯基乙酰基-Leu-Val-Phe-OCH3 。通过使用Dixion图对化合物的分析显示，所有化合物都是肾素的竞争性抑制剂。发现除D-α-羟基异戊基-Leu-Val-Phe-OCH3以外的所有化合物都比已知的四肽抑制剂Leu-Leu-Val-Phe-OCH3更具活性（1）。该系列中两个活性最高的化合物是L-α-羟基异己酰基-Leu-Val-Phe-OCH3（Ki = 0.23 mM）和L-α-羟基异戊酰基-Leu-Val-Phe-OCH3（Ki = 0.3 mM）。