2-(1-Hydroxyethyl)-1-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>benzene | 166757-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxyethyl)-1-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>benzene
• 英文别名: 1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethanol；1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}ethanol；1-[2-(2-Trimethylsilylethynyl)phenyl]ethanol
• CAS: 166757-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: MZCJOTRNENMNRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxyethyl)-1-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-羟乙基)-1-乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  通过催化Ru Vinylidenesnes环芳香异构和双同炔丙基醇的形成：苯并呋喃和异色酮的形成

  摘要：

  钌催化的芳香族均丙和双均丙炔醇的环异构化可有效提供苯并呋喃和异苯并二氢萘。这些（5-和6-过程被证明是化疗和区域选择性内切环化）从关键孺偏二中间体衍生的。胺/铵碱式酸对的存在对于催化循环至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol902212h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-Hydroxyethyl)-1-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化芳香族 1,5-烯炔到 2-(萘-2-基)苯胺的 6-endo-dig 环化导致苯并[α]咔唑、苯并[c,h]肉啉和二苯的不同合成[i]菲啶衍生物

  摘要：

  的金（I） -催化6-内-挖芳香族1,5-烯炔的环化的开发是为了合成2-（萘-2-基）苯胺。系统地检查了这种环化的官能团耐受性，并提出了可能的机制。进行2-(萘-2-基)苯胺的衍生化，以不同的方式获得苯并[ α ]咔唑、苯并[ c , h ]肉啉和二苯并[ i ]菲啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100582

文献信息

• Intramolecular CH Activation through Gold(I)-Catalyzed Reaction of Iodoalkynes
  作者：Pablo Morán-Poladura、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.201409970

  日期：2015.3.2

  NTf2=bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate]. The reaction takes place in 1,2‐dichloroethane at 80 °C, and the addition of ttbp (2,4,6‐tri‐tert‐butylpyrimidine) is beneficial to accomplish this new transformation in high yield. The overall reaction implies initial assembly of an intermediate gold vinylidene upon alkyne activation by gold(I) and a 1,2‐iodine‐shift. Deuterium labeling and crossover experiments, the

  的1-环异构反应（iodoethynyl）-2-（1-甲氧基烷基）芳烃和相关的2-烷基取代的衍生物得到相应的3-碘-1-取代- 1 ħ IPrAuNTf的催化影响下茚2 [的IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基）苯基咪唑-2-亚烷基; NTf 2＝双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯]。反应在80°C的1,2-二氯乙烷中进行，并添加ttbp（2,4,6-三叔丁基-丁基嘧啶）有利于高产率地完成这一新的转化。整个反应意味着在炔烃被金（I）活化和1,2-碘转移后，中间体金亚乙烯基的初始组装。氘标记和交叉实验，记录的动力学主要同位素效应的幅度以及从选定的立体化学探针反应获得的结果，有力地支持了苄基CH键协同插入亚乙烯基金中作为形成步骤新的碳-碳键。
• Rhodium(II)-Catalyzed and Thermally Induced Intramolecular Migration of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: New Approaches to 1,2-Dihydroisoquinolines and 1-Indanones
  作者：Run Sun、Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201504914

  日期：2016.4.11

  New rhodium(II)‐catalyzed or thermally induced intramolecular alkoxy group migration of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been developed, affording divergent synthesis of 1,2‐dihydroisoquinoline and 1‐indanone derivatives according to different conditions. N‐Sulfonyl keteneimine is the key intermediate for the synthesis of dihydroisoquinoline, whereas the aza‐vinyl carbene intermediate results in the

  已开发出新的铑（II）催化或热诱导的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内烷氧基迁移，可根据不同条件提供1,2-二氢异喹啉和1-茚满酮衍生物的多样化合成。N-磺酰基酮亚胺是合成二氢异喹啉的关键中间体，而氮杂-乙烯基卡宾中间体则导致1-茚满酮的形成。
• 4-甲氧基萘取代的苯胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN114133336A

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明属于医药技术领域，涉及4‑甲氧基萘取代的苯胺类化合物及其制备方法和应用。本发明所述的化合物或其药学上可接受的盐如通式M所述，其中，R1为氢、C1‑C6烷氧基、卤素、C1‑C6烷基、羟基、硝基、氨基；R2为氢、C1‑C6烷基、卤素、C1‑C6烷氧基。本发明的4‑甲氧基萘取代的苯胺类化合物或其盐具有良好的CAR激动剂的作用。
• Hetero Diels–Alder reactions of isolable N-borylenamines
  作者：Pei Liang、Junhui Wei、Yongliang Wei、Xue Wang、Fei Liu、Tongdao Wang

  DOI：10.1039/d4cc01645a

  日期：——

  N-borylenamines by reaction of 2-alkynyl benzyl azides with B(C6F5)3 was developed. This novel 1,3-carboboration reaction proceeded via a 5-exo-dig cyclization/formal 1,1-carboboration/B(C6F5)2 shift reaction sequence. Additionally, N-borylenamines can undergo hetero Diels–Alder (HDA) reactions with a variety of dienophiles. Our results are an attractive complement to HDA reactions.

  开发了一种通过2-炔基苄基叠氮化物与B(C 6 F 5 ) 3反应制备N-亚硼基胺的新策略。这种新颖的1,3-碳硼化反应通过5- exo-dig环化/正式1,1-碳硼化/B(C 6 F 5 ) 2变换反应序列进行。此外， N-硼烯胺可以与多种亲双烯体发生杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应。我们的结果是对 HDA 反应的有吸引力的补充。
• Discovery of a Photoinduced Dark Catalytic Cycle Using <i>in Situ</i> LED-NMR Spectroscopy
  作者：Dan Lehnherr、Yining Ji、Andrew J. Neel、Ryan D. Cohen、Andrew P. J. Brunskill、Junyu Yang、Mikhail Reibarkh

  DOI：10.1021/jacs.8b08596

  日期：2018.10.24

  We report the use of LED-NMR spectroscopy to study the reaction mechanism of a newly discovered photoinduced iron-catalyzed cycloisomerization of alkynols to cyclic enol ethers. By understanding on/off ligand binding to the catalyst, we were able to appropriately design reaction conditions to balance catalyst activity and stability. LED-NMR was demonstrated to be a powerful tool in elucidating reaction mechanisms of photochemical reactions. Temporal NMR spectroscopic data under visible light illumination (1) revealed the pre-catalyst activation mechanism, (2) proved that photon flux provides a unique external control of the equilibrium distribution between the pre-catalyst and active catalyst, and ultimately the rate of reaction, (3) provided information about the reaction driving forces and the turnover-limiting step, and (4) enabled both real-time structural and kinetic insights into elusive species (e.g., dissolved gases).