rhizobactin | 92308-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rhizobactin
• 英文别名: (2S)-2-[2-[[(1R)-1-carboxyethyl]amino]ethylamino]-6-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 92308-51-5
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₈
• 分子量: 377.395
• InChiKey: WLQOWIYGAYASCA-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhizobactin 生成 (S)-2-[[2-((R)-1-Carboxy-ethylamino)-ethyl]-(2,4-dinitro-phenyl)-amino]-6-[((S)-3-carboxy-3-hydroxy-propionyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-amino]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成和绝对构型的根瘤菌素，一种结构新颖的铁载体

  摘要：

  根瘤菌素的实际立体异构体，N 2- [2-[（R）-（1-羧乙基）氨基]-乙基-N 6-（S）-（3-羧基-3-）羟基-1-氧丙基）-（合成了S）-赖氨酸，并证实了该铁载体与丙酮酸衍生的阿片生化相关的结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95188-8
• 作为产物：
  描述：

  N6-((苄氧基)羰基)-N2-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氘氧化钾 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 生成 rhizobactin
  参考文献：
  名称：

  全合成和绝对构型的根瘤菌素，一种结构新颖的铁载体

  摘要：

  根瘤菌素的实际立体异构体，N 2- [2-[（R）-（1-羧乙基）氨基]-乙基-N 6-（S）-（3-羧基-3-）羟基-1-氧丙基）-（合成了S）-赖氨酸，并证实了该铁载体与丙酮酸衍生的阿片生化相关的结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95188-8

文献信息

• SMITH, M. J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 313-316
  作者：SMITH, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis and absolute configuration of rhizobactin, a structurally novel siderophore
  作者：M.J Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95188-8

  日期：1989.1

  The actual stereoisomer of rhizobactin, N2-[2-[(R)-(1-carboxyethyl)amino]-ethyl-N6-(S)-(3-carboxy-3-)hydroxy-1-oxopropyl)-(S)-lysine , has been synthesized and substantiates the conclusion that this siderophore is biochemically related to the pyruvic acid derived opines.

  根瘤菌素的实际立体异构体，N 2- [2-[（R）-（1-羧乙基）氨基]-乙基-N 6-（S）-（3-羧基-3-）羟基-1-氧丙基）-（合成了S）-赖氨酸，并证实了该铁载体与丙酮酸衍生的阿片生化相关的结论。