tert-butyl 4-benzylpiperidine-1-carboxylate | 251107-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-benzylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-t-butyloxycarbonyl-4-benzylpiperidine
• CAS: 251107-37-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• mdl: MFCD08461215
• 分子量: 275.391
• InChiKey: YJTHFKMWAUAXDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-benzylpiperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Benzyl-2-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-Disubstituted piperidines as selective CC chemokine receptor 3 (CCR3) antagonists: Synthesis and selectivity

  摘要：

  Linear unselective CCR3 antagonist leads with IC50 values in the 200 nM range were converted into low nM binding compounds selective at CCR3 by moving the piperidine nitrogen substituent to the carbon at the 2-position of the ring. Substitution of the piperidine nitrogen with simple alkyl and acyl groups was found to improve the selectivity of this new compound class. In particular, N-{3-[(2S, 4R)-1-(propyl)-4-(4-fluorobenzyl)piperidinyl]propyl}-N'-(3-acetylphenyl)urea exhibited single digit nanomolar IC50 values for CCR3 with > 100-fold selectivity against an extensive counter screen panel. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.012
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-phenyl-2-(triethylsilyldioxy)propane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 4-benzylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合卤素原子转移 (XAT) 和铜催化用于烷基碘和有机硼的模块化 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12649

文献信息

• Compounds and methods to treat cardiac failure and other disorders
  申请人：Scios, Inc.

  公开号：US06340685B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  A compound of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein each of Z1 and Z2 is independently CR4 or N; where each R4 is independently H or is alkyl (1-6C) optionally including one or more heteroatoms selected from O, S and N and optionally substituted by one or more of halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl (1-6C), or by CN or ═O, or by an aliphatic or aromatic 5 or 6 membered ring optionally containing 1-2 N heteroatoms; or two R4 taken together form a bridge optionally containing a heteroatom; R1 is  wherein X1 is CO or an isostere thereof; m is 0 or 1; Y is optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted arylalkyl or two 6 taken together may form an alkyene (2-3C) bridge; n is 0 or 2; Z3 is CH or N; X2 is CH, CH2 or an isostere thereof; and Ar consists of one or two phenyl moieties directly coupled to X2 optionally substituted by halo, nitro, alkyl (1-6C), alkenyl (1-6C), CN or CF3, or by RCO, COOR, CONR2, NR2, OR, SR, OOCR or NROCR wherein R is H or alkyl (1-6C) or by phenyl, itself optionally substituted by the foregoing substituents; R2 is H, or alkyl (1-6C) optionally including one heteroatom which is O, S or N, and optionally substituted by one or more of halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl (1-6C), or by CN or ═O, or by an aliphatic or aromatic 5 or 6 membered ring optionally containing 1-2 N heteroatoms; R3 is H, halo, NO2, alkyl (1-6C), alkenyl (1-6C), CN, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl (1-6C).

  该化合物的公式为：，以及其中每种Z1和Z2独立为CR4或N；其中每个R4独立为H或为烷基（1-6C），可选地包括一个或多个选自O、S和N的杂原子，并可选地被一个或多个卤素、OR、SR、NR2、RCO、COOR、CONR2、OOCR或NROCR取代，其中R为H或烷基（1-6C），或由CN或═O，或由脂肪族或芳香族5或6元环可选地含有1-2个N杂原子；两个R4一起可形成一个含杂原子的桥；R1是，其中X1是CO或其等立体异构体；m为0或1；Y为可选地取代的烷基，可选地取代的芳基，或可选地取代的芳烷基，或两个6一起可形成一个烯基（2-3C）桥；n为0或2；Z3是CH或N；X2是CH，CH2或其等立体异构体；Ar由一个或两个直接与X2偶联的苯基部分组成，可被卤素、硝基、烷基（1-6C）、烯基（1-6C）、CN或CF3，或由RCO、COOR、CONR2、NR2、OR、SR、OOCR或NROCR取代，其中R为H或烷基（1-6C）或由苯基，其本身可被上述取代基所取代；R2是H，或烷基（1-6C），可选地包括一个杂原子，其为O、S或N，并可选地被一个或多个卤素、OR、SR、NR2、RCO、COOR、CONR2、OOCR或NROCR取代，其中R为H或烷基（1-6C），或由CN或═O，或由脂肪族或芳香族5或6元环可选地含有1-2个N杂原子；R3是H，卤素，NO2，烷基（1-6C），烯基（1-6C），CN，OR，SR，NR2，RCO，COOR，CONR2，OOCR，或NROCR，其中R是H或烷基（1-6C）。
• Sustainable Route Toward <i>N</i> ‐Boc Amines: AuCl ₃ /CuI‐Catalyzed <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐butyloxycarbonylation of Amines at Room Temperature
  作者：Yanwei Cao、Yang Huang、Lin He

  DOI：10.1002/cssc.202102400

  日期：2022.2.18

  Boc-kle up: An atom-economic synthesis of N-tert-butoxycarbonyl (N-Boc) amines from amines, t-butanol, and CO is reported at room temperature with commercially available AuCl3/CuI as catalysts. Gram-scale preparation of medicinally important N-Boc amine intermediates is achieved, which demonstrates a potential application prospect in industrial syntheses.

  Boc-kle up :报道了在室温下使用市售的 AuCl 3 /CuI 作为催化剂，由胺、叔丁醇和 CO以原子经济方式合成N-叔丁氧羰基 ( N - Boc) 胺。实现了具有重要药用价值的N -Boc 胺中间体的克级制备，在工业合成中具有潜在的应用前景。
• Practical synthesis of pharmaceutically relevant molecules enriched in sp³ character
  作者：Peter S. Campbell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7cc08670a

  日期：——

  A highly efficient and general procedure for the preparation of medicinally relevant compounds with enhanced 3D character is reported.

  报道了一种高效且通用的程序，用于制备具有增强的三维特性的具有药用价值的化合物。
• N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Co.

  公开号：US06605623B1

  公开（公告）日：2003-08-12

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了公式(I)的CCR3调节剂或其药用盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Halides Catalyzed by a Nickel Pincer Complex
  作者：Xile Hu、Thomas Di Franco、Nicolas Boutin

  DOI：10.1055/s-0033-1338544

  日期：——

  Abstract A nickel(II) pincer complex, [(MeN2N)Ni-Cl], was used to catalyze alkyl–alkyl and alkyl–aryl Suzuki–Miyaura coupling reactions of unactivated alkyl halides. The coupling of 9-alkyl-9-bo­rabicyclo[3.3.1]nonane and 9-phenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane reagents with alkyl halides was achieved in modest to good yields. The reactions tolerated a variety of useful functional groups including ester

  摘要 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。