(6-Bromopyridin-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 87849-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-Bromopyridin-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (6-bromopyridin-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 87849-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: NGZUXRILUJZWFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Bromopyridin-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 碘苯二乙酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡并三唑作为无痕导向基团起作用：与碘鎓叶立德的 AC-H 活化/环化级联反应

  摘要：

  报道了一种新型 Rh 催化的吡啶并三唑与碘鎓叶立德的级联反应。这种一锅法涉及三唑导向的邻位 C-H 卡宾插入，然后是分子内脱氮环化。值得注意的是，该反应以优异的产率（高达 94% 的产率）提供了直接获得 1 H-异色烯骨架的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01102
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 4-甲氧基苯甲腈 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (6-Bromopyridin-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡并三唑作为无痕导向基团起作用：与碘鎓叶立德的 AC-H 活化/环化级联反应

  摘要：

  报道了一种新型 Rh 催化的吡啶并三唑与碘鎓叶立德的级联反应。这种一锅法涉及三唑导向的邻位 C-H 卡宾插入，然后是分子内脱氮环化。值得注意的是，该反应以优异的产率（高达 94% 的产率）提供了直接获得 1 H-异色烯骨架的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01102

文献信息

• Aromatic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0249950B1

  公开（公告）日：1991-06-19
• Synthesis of 1<i>H</i>-Isochromenes via Iridium-Catalyzed Cascade C–H Activation/Annulation of Pyridotriazoles at Room Temperature
  作者：Guanghui Lv、Zheng Lin、Cuimei Zhang、Shuran Xu、Yanning Xu、Yuanyuan Li、Ruizhi Lai、Ruifang Nie、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00224

  日期：2023.8.28
• The Pyridotriazole Works as a Traceless Directing Group: A C–H Activation/Annulation Cascade Reaction with Iodonium Ylides
  作者：Guanghui Lv、Qingyao Zhang、Cuimei Zhang、Yuting Chen、Zheng Lin、Ruizhi Lai、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01102

  日期：2023.6.9

  A novel Rh-catalyzed cascade reaction of pyridotriazoles with iodonium ylides is reported. This one-pot procedure involves a triazole-directed ortho-position C–H carbene insertion, followed by intramolecular denitrogenation annulation. It was noteworthy that this reaction provided straightforward access to 1H-isochromene frameworks with excellent yields (up to 94% yield).

  报道了一种新型 Rh 催化的吡啶并三唑与碘鎓叶立德的级联反应。这种一锅法涉及三唑导向的邻位 C-H 卡宾插入，然后是分子内脱氮环化。值得注意的是，该反应以优异的产率（高达 94% 的产率）提供了直接获得 1 H-异色烯骨架的途径。