heteratisine | 3328-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: heteratisine
• 英文别名: 20-ethyl-6β,8-dihydroxy-1α-methoxy-4-methyl-heteratisan-14-one；Heteratisin；(1S,2R,3S,6S,9S,10R,11R,14R,17S,18R,19S)-12-ethyl-9,19-dihydroxy-17-methoxy-14-methyl-5-oxa-12-azahexacyclo[8.7.2.12,6.01,11.03,9.014,18]icosan-4-one
• CAS: 3328-84-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: YPSAOPXJHSESSR-BXUXMRMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heteratisine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 20-ethyl-8-hydroxy-1α-methoxy-4-methyl-heteratisane-6,14,19-trione
  参考文献：
  名称：

  二萜生物碱：杂草胺的结构和立体化学

  摘要：

  化学和光谱学研究表明，杂草胺（C 22 H 33 NO 5）是一种在异叶乌头墙根中以单苯甲酰基酯形式存在的二萜内酯生物碱，具有立体结构1。因此，杂多花碱与高辛酸-烟碱型高毒性和多加氧生物碱之间的结构关系比其与异叶芦苇，阿西斯丁，阿替丁和庚啶的同伴碱有着更紧密的关系。描述了当用强碱处理19-氧代氢杂杂赖氨酸（28）时发生的不寻常的裂解反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93482-9

文献信息

• SOME CHEMISTRY OF HETERATISINE
  作者：O. E. Edwards、C. Ferrari

  DOI：10.1139/v64-027

  日期：1964.1.1

  not available

  不可用
• The diterpene alkaloids. The structure of heteratisine.
  作者：R. Aneja、S.W. Pelletier

  DOI：10.1016/0040-4039(64)83024-0

  日期：1964.1
• The diterpene alkaloids: the structure and stereochemistry of heteratisine
  作者：R. Aneja、D.M. Locke、S.W. Pelletier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93482-9

  日期：1973.1

  Chemical and spectroscopic studies have shown that heteratisine (C22H33NO5), a diterpene lactone alkaloid occurring as a monobenzoyl ester in the roots of Aconitum heterophyllum Wall, has stereostructure 1. Heteratisine thus bears a closer structural relationship to the highly toxic and polyoxygenated alkaloids of the lycoctonine-aconitine type than to its companion bases of A. heterophyllum, atisine, atidine

  化学和光谱学研究表明，杂草胺（C 22 H 33 NO 5）是一种在异叶乌头墙根中以单苯甲酰基酯形式存在的二萜内酯生物碱，具有立体结构1。因此，杂多花碱与高辛酸-烟碱型高毒性和多加氧生物碱之间的结构关系比其与异叶芦苇，阿西斯丁，阿替丁和庚啶的同伴碱有着更紧密的关系。描述了当用强碱处理19-氧代氢杂杂赖氨酸（28）时发生的不寻常的裂解反应。