acetic acid 1H-indol-2-ylmethyl ester | 63158-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 1H-indol-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (1H-indol-2-yl)methyl acetate；2-indolylmethyl acetate；2-acetoxymethyl-indole；acetic acid indol-2-ylmethyl ester；Essigsaeure-indol-2-ylmethylester；2-acetoxymethylindole；1H-indol-2-ylmethyl acetate
• CAS: 63158-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD24549587
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QGCMSGQCZONNJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  338.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1H-indol-2-ylmethyl ester 在 sodium hypochlorite 、 碘 、 sodium methylate 、 silica gel 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 methyl 3-[(1S,2R,4R,5R,6R,7S)-9,9-dimethyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3,8,10-trioxatricyclo[5.3.0.02,4]decan-5-yl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物与环氧乙烷和氮丙啶在二氧化硅上的反应。Pancratistatinβ-Carbolin-1-one模拟物的合成

  摘要：

  将在C-2上官能化的吲哚和几个吲哚与固态的环氧乙烷，乙烯基环氧乙烷，氮丙啶和乙烯基氮丙啶在二氧化硅表面缩合。将这些反应的产率与从在溶液中进行的路易斯酸催化的开环反应中获得的产率进行比较，发现在每种情况下均优异。固相氮丙啶开口是潘克拉斯汀的β-carbolin-1-one模拟物合成中的关键步骤。发现2-吲哚羧酸甲酯在硅胶表面与N反应-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶，收率为68％。已经完成了潘克拉斯汀模拟物的九步合成。该合成过程中的其他关键转变涉及硅胶催化的环氧化物的开环和乙炔化物的水解。报告了所有新化合物的详细实验步骤和完整表征。

  DOI：

  10.1021/jo040292c
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 acetic acid 1H-indol-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于2-苯基吲哚特权结构支架的G蛋白偶联受体GPRC6A的选择性变构拮抗剂。

  摘要：

  G蛋白偶联受体（GPCR）代表了在药物治疗中至关重要的生物学目标类别。所述GPRC6A受体是新deorphanized C类GPCR，我们最近报道了基于2-arylindole特权结构支架上的第一变构拮抗剂（例如，1 - 3）。在此，我们介绍了针对2-芳基吲哚拮抗剂3的第一个结构-活性关系研究，包括3-取代的2-芳基吲哚的聚焦文库的设计，合成和药理学评估。在基于FRET的肌醇单磷酸（IP 1）测定法，我们鉴定的化合物7，13E，和34b的作为低微摩尔范围内GPRC6A受体的拮抗剂，表明7和34b对GPRC6A受体的选择性是相关GPCR的> 9倍，这使7和34b成为迄今为止报道的最有效和选择性的GPRC6A受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01254

文献信息

• Synthesis of Indole/Benzofuran-Containing Diarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reaction of Indolylmethyl or Benzofuranylmethyl Acetates with Boronic Acids
  作者：Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Antonio Arcadi、Andrea Calcaterra、Marco Chiarini、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Federico Marrone、Vincenzo Marsicano、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1055/s-0041-1737275

  日期：2022.2

  The palladium-catalyzed synthesis of indole/benzofuran-containing diarylmethanes starting from indolylmethyl or benzofuranylmethyl acetates with boronic acids has been investigated. The success of the reaction is influenced by the choice of precatalyst: with indolylmethyl acetates the reaction works well with [Pd(η3-C3H5)Cl]2/XPhos while with benzofuranylmethyl acetates Pd2(dba)3/XPhos is more efficient

  已经研究了从吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸开始钯催化合成含有吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷。反应的成功受预催化剂选择的影响：对于吲哚基乙酸甲酯，该反应与 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /XPhos反应良好，而对于苯并呋喃基乙酸甲酯 Pd 2 (dba) 3 /XPhos 则反应良好更高效。良好的高产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-和 3-取代吲哚和 2-苯并[ b]的通用合成工具]呋喃。该方法可以有利地扩展到扎鲁司特的关键前体的制备。
• Palladium-catalyzed benzylic-like nucleophilic substitution of benzofuran-, benzothiophene- and indole-based substrates by dimethyl malonate anion
  作者：Gaëlle Primault、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00728-9

  日期：2003.12

  The palladium-catalyzed benzylic-like nucleophilic substitution of acetates derived from benzofuran, benzothiophene and indole was investigated. The asymmetric substitution on racemic 1-(2-benzofuryl)ethyl acetate gave disappointing results, but the substitution product was obtained in 98% ee from (S)-1-(2-benzofuryl)ethyl acetate with overall retention of configuration.

  研究了钯催化的衍生自苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的乙酸酯的苄基样亲核取代。外消旋的1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯的不对称取代反应令人失望，但取代产物是由（S）-1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯以98％ee的形式得到的，且保留了构型。
• Ionic Diamine Rhodium Complex Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of 2-Nitrovinylarenes
  作者：Kazumi Okuro、Joanna Gurnham、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo200320k

  日期：2011.6.3

  Ionic diamine rhodium complex (1) catalyzes the reductive N-cyclization of 2-vinylnitroarenes using carbon monoxide as a reducing agent to afford functionalized indoles. The catalytic system allows direct access to indoles with ester and ketone groups at the 2- or 3-position, in good yields.

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。
• �ber China-Alkaloide. 8. Mitteilung. �ber ?-Oxymethyl-indole und Indol-?-aldehyde. Synthese des ?-(Oxymethyl)-?-(2-oxy�thyl)-indols, eines Abbauproduktes des Cinchonamins
  作者：W. I. Taylor

  DOI：10.1002/hlca.19500330125

  日期：——

  1. α-Oxymethyl-indole IV, V und VI lassen sich in guter Ausbeute durch Reduktion der entsprechenden Indol-α-carbonsäure-ester I, II und III mit Lithiumaluminiumhydrid gewinnen.

  1.通过用氢化铝锂还原相应的吲哚-α-羧酸酯I，II和III，可以以高收率获得α-氧甲基-吲哚IV，V和VI。
• Method for the production of indolyl lactones
  申请人：——

  公开号：US04118395A1

  公开（公告）日：1978-10-03

  A method for the production of indolyl lactones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, or an alkoxy group having 1 to 4 C atoms and R.sub.3 is hydrogen, characterized in the manner that one reacts a 2-hydroxymethylindole of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 has the above named meaning and R.sub.2 is an alkanoyl group or a phenyl alkanoyl group, with an .alpha.-diazoester of the formula ##STR3## wherein R.sub.3 has the above named meaning and R.sub.4 is an alkyl group having 1 to 4 C atoms and a, benzyl group, to a 3-indolyl acetic acid ester of the formula ##STR4## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 have the above named meanings, saponifies the thus obtained 3-indolyl acetic acid ester of the formula (IV) to the 3-indolyl acetic acid of the formula ##STR5## wherein R.sub.1 and R.sub.3 have the above named meaning, and the latter is dehydrated to indolyl lactone with the formula (I).

  一种制备式为##STR1##的吲哚内酯的方法，其中R.sub.1为氢、卤素或具有1至4个碳原子的烷氧基，R.sub.3为氢，其特征在于将式为##STR2##的2-羟甲基吲哚（其中R.sub.1具有上述命名的含义，R.sub.2为烷酰基或苯基烷酰基）与式为##STR3##的.alpha.-重氮乙酸酯（其中R.sub.3具有上述命名的含义，R.sub.4为具有1至4个碳原子的烷基和苄基）反应，得到式为##STR4##的3-吲哚乙酸酯，将所得的式（IV）的3-吲哚乙酸酯皂化为式为##STR5##的3-吲哚乙酸（其中R.sub.1和R.sub.3具有上述命名的含义），并将后者脱水为式（I）的吲哚内酯。