3,3-difluoro-4,4-dimethyloxetan-2-one | 15156-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-difluoro-4,4-dimethyloxetan-2-one
• 英文别名: Zgvuyshtoglngq-uhfffaoysa-
• CAS: 15156-63-5
• 化学式: C₅H₆F₂O₂
• 分子量: 136.098
• InChiKey: ZGVUYSHTOGLNGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-4,4-dimethyloxetan-2-one 生成 1,1-二氟-2-甲基丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟β-内酯热脱羧的动力学研究。

  摘要：

  已在气相和溶液中获得了导致CO（2）和1,1-二氟烯烃的α，α-二氟β-内酯1的热分解速率，并报道了活化参数。还报道了对氟和非氟化β-内酯体系的从头算。气相动力学和理论结果是根据可能的一致，异步，非极性机理进行讨论的，而溶液动力学（包括大量的溶剂效应研究）是按照极性机理进行了讨论的，而极性机理可能涉及两性离子中间体的形成。 。

  DOI：

  10.1021/jo961648q
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Difluoro-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苯磺酰氯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,3-difluoro-4,4-dimethyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α，α-二氟-β-内酯合成1,1-二氟烯烃

  摘要：

  提出了一种由酮一般合成1,1-二氟烯烃的新方法。该方法包括将酮与二氟Reformatsky试剂进行初始缩合，水解形成α，α-二氟-β-羟基酸，然后环化生成新型α，α-二氟-β-内酯。然后将它们热脱羧以形成1，1-二氟烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00134-6

文献信息

• A Kinetic Study of the Thermal Decarboxylation of α,α-Difluoro β-Lactones
  作者：Rogelio Ocampo、William R. Dolbier,、Michael D. Bartberger、Rodrigo Paredes

  DOI：10.1021/jo961648q

  日期：1997.1.1

  The gas-phase kinetic and theoretical results are discussed in terms of a probable concerted, asynchronous, nonpolar mechanism, whereas the solution kinetics, which include extensive solvent effect studies, are discussed in terms of a polar mechanism which probably involves formation of a zwitterionic intermediate.

  已在气相和溶液中获得了导致CO（2）和1,1-二氟烯烃的α，α-二氟β-内酯1的热分解速率，并报道了活化参数。还报道了对氟和非氟化β-内酯体系的从头算。气相动力学和理论结果是根据可能的一致，异步，非极性机理进行讨论的，而溶液动力学（包括大量的溶剂效应研究）是按照极性机理进行了讨论的，而极性机理可能涉及两性离子中间体的形成。 。
• .alpha.,.alpha.-Difluoro .beta.-Lactones and Their Thermal Decarboxylation to 1,1-Difluoroalkenes
  作者：William R. Dolbier、Rogelio Ocampo、Rodrigo Paredes

  DOI：10.1021/jo00122a007

  日期：1995.9
• Synthesis of 1,1-difluoroalkenes via α,α-difluoro-β-lactones
  作者：Rogelio Ocampo、William R. Dolbier、Rodrigo Paredes

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00134-6

  日期：1998.2

  A new method for the general synthesis of 1,1-difluoroalkenes from ketones is presented. The procedure involves initial condensation of a ketone with the difluoro Reformatsky reagent, hydrolysis to form the α,α-difluoro-β-hydroxy acids, followed by cyclization to make the novel α,α-difluoro-β-lactones. These are then thermally decarboxylated to form the 1,1-difluoroalkenes.

  提出了一种由酮一般合成1,1-二氟烯烃的新方法。该方法包括将酮与二氟Reformatsky试剂进行初始缩合，水解形成α，α-二氟-β-羟基酸，然后环化生成新型α，α-二氟-β-内酯。然后将它们热脱羧以形成1，1-二氟烯烃。

表征谱图