5(S),3(S)-3-benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-[2-(phenylsulfonyloxy)ethyl]-2-piperazinone | 335160-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5(S),3(S)-3-benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-[2-(phenylsulfonyloxy)ethyl]-2-piperazinone
• 英文别名: tert-butyl (2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyloxy)ethyl]-2-benzyl-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 335160-81-1
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₈S
• 分子量: 624.755
• InChiKey: JMQLONOBCRZNQQ-WNJJXGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S),3(S)-3-benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-[2-(phenylsulfonyloxy)ethyl]-2-piperazinone 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 361.46h， 生成 1(R),5(S)-8-[1-(4-cyano-3-fluorobenzyl)-5-imidazolylmethyl]-3-[2-chloro-5-(methanesulfonyloxy)benzyl]-3,8-diaza-2-oxobicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one肽模拟物：法尼基转移酶的构象受限抑​​制剂的合成。

  摘要：

  描述了3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one骨架的新合成。哌嗪酮衍生物的环戊烯烯酸酯烷基化提供了一条灵活的途径，可在Calpha位置进行取代的高度受限的双环拟肽合成子。该化学方法用于产生构象受限的法呢基转移酶抑制剂，其有助于阐明酶结合的构象。

  DOI：

  10.1021/ol015504w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苄胺盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.66h， 生成 5(S),3(S)-3-benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-[2-(phenylsulfonyloxy)ethyl]-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one肽模拟物：法尼基转移酶的构象受限抑​​制剂的合成。

  摘要：

  描述了3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one骨架的新合成。哌嗪酮衍生物的环戊烯烯酸酯烷基化提供了一条灵活的途径，可在Calpha位置进行取代的高度受限的双环拟肽合成子。该化学方法用于产生构象受限的法呢基转移酶抑制剂，其有助于阐明酶结合的构象。

  DOI：

  10.1021/ol015504w