(Z)-3-chloro-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)propenoic acid | 87288-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)propenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-(Chloromethylene)-2-(2-formylamino-4-thiazolyl)acetic Acid；(Z)-3-chloro-2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 87288-59-3
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₃S
• 分子量: 232.647
• InChiKey: AQENTEJNWCFZBU-RJRFIUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)propenoic acid 在 三甲基溴硅烷 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-<(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-chloropropenamido>-3-dihydroxyphosphinylmethyl-3-cephem-4-carboxylic acid trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of new 3-dialkoxyphosphinylmethyl and 3-dihydroxyphosphinylmethyl cephalosporins.

  摘要：

  本文介绍了新的 3-二甲氧基膦酰甲基和 3-二羟基膦酰甲基头孢菌素 I-(Z)、II-(Z)、III-(Z) 和 III-(E)的合成和抗菌活性，它们在头孢菌素核的 7-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基或 7-(噻唑-4-基)乙酰氨基的 α 位上具有氯亚甲基或甲氧基亚氨基取代基。这些合成的关键步骤是 3-卤甲基头孢环己烷 1 与亚磷酸三甲酯的 Michaelis-Arbusov 反应，以及 7a, b-(Z)的二甲氧基膦酰基和对甲氧基苄酯经溴化三甲基硅烷处理后的脱烷基反应，从而得到 9a, b-(Z)。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2354
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (Z)-2-(chloromethylene)-2-(2-formylamino-4-thiazolyl)acetate 生成 (Z)-3-chloro-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  TSUNEHMOTO, DAJEHJ;KOBORI, TAKEHO;XATANAKA, NAOXITO;ASANO, XIDEHKO;KONDO,+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：TAKATANI TAKAO、 SAKANEH KADZUO、 MATSUO TEHRUAKI、 GOTO DZIRO、 YAMANAKA XID+

  DOI：——

  日期：——
• NISHIDE, KIYOHARU;YAMAMURA, MARIKO;KOBORI, TAKEO;TUNEMOTO, DAIEI;KONDO, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2354-2361
  作者：NISHIDE, KIYOHARU、YAMAMURA, MARIKO、KOBORI, TAKEO、TUNEMOTO, DAIEI、KONDO, K+

  DOI：——

  日期：——
• US5079242A
  申请人：——

  公开号：US5079242A

  公开（公告）日：1992-01-07
• US5242913A
  申请人：——

  公开号：US5242913A

  公开（公告）日：1993-09-07
• [EN] SUBSTITUTED 3-CEPHEM COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：NAKANISHI, Susumu

  公开号：WO1993013108A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) Certain 7-beta-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-(chloromethylene)acetamido]-3-[(substituted)methyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acids, pharmaceutically-acceptable salts thereof and conventional $i(in vivo) hydrolyzable esters thereof are valuable as broad spectrum antibacterial agents, particularly useful for the treatment of bacterial infections in man and other mammals.(FR) Certains acides 7-bêta-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-(chlorométhylène)acétamido]-3-[méthyl(substitué)]-ceph-3-eme-4-carboxyliques, des sels pharmaceutiquement acceptables et des esters classiques hydrolysables $i(in vivo) de ces composés peuvent être utilisés comme agents antibactériens polyvalents, plus particulièrement pour le traitement d'infections bactériennes chez l'homme et d'autres mammifères.