ethyl <2-(3-bromophenyl)-1(S)-methyl-2-oxoethyl>carbamate | 154321-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl <2-(3-bromophenyl)-1(S)-methyl-2-oxoethyl>carbamate
• 英文别名: ethyl [2-(3-bromophenyl)-1(S)-methyl-2-oxoethyl]carbamate；ethyl N-[(2S)-1-(3-bromophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 154321-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: DHGBMHHYDLFJIR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <2-(3-bromophenyl)-1(S)-methyl-2-oxoethyl>carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl N-[(2S)-1-(3-bromophenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3H]CI-980, ethyl[5-anino-1,2-dihydro-2(S)-methyl-3(3-[3H]phenyl)pyrido[3,4-b]jpyrazin-7-YL] carbamate isethionate salt, a tubulin-binding, antimitotic, broad-spectrum antitumor agent

  摘要：

  [3H]CI-980 (10b) 是通过八步合成得到的，总产率为2.4%。m-溴苯基锂 (2) 与N-乙氧基羧基-L-丙氨酸反应生成手性酮3。用氢化钠还原3，然后进行碱性去保护，最后与乙基6-氨基-4-氯-5-硝基-2-吡啶 carbamate (6) 缩合得到7。用三氧化铬氧化7，随后用铁-醋酸还原环化得到关键溴中间体9。催化剂为钯的3H-氢解反应将9转化为[3H]CI-980 (10a) 的游离碱形式，之后转化为异雄脱盐 (10b) 以备使用。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340103
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧基羰基-L-丙氨酸 、 1,3-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 ethyl <2-(3-bromophenyl)-1(S)-methyl-2-oxoethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3H]CI-980, ethyl[5-anino-1,2-dihydro-2(S)-methyl-3(3-[3H]phenyl)pyrido[3,4-b]jpyrazin-7-YL] carbamate isethionate salt, a tubulin-binding, antimitotic, broad-spectrum antitumor agent

  摘要：

  [3H]CI-980 (10b) 是通过八步合成得到的，总产率为2.4%。m-溴苯基锂 (2) 与N-乙氧基羧基-L-丙氨酸反应生成手性酮3。用氢化钠还原3，然后进行碱性去保护，最后与乙基6-氨基-4-氯-5-硝基-2-吡啶 carbamate (6) 缩合得到7。用三氧化铬氧化7，随后用铁-醋酸还原环化得到关键溴中间体9。催化剂为钯的3H-氢解反应将9转化为[3H]CI-980 (10a) 的游离碱形式，之后转化为异雄脱盐 (10b) 以备使用。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340103

文献信息

• Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals 1994, 34, 11-16
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [3H]CI-980, ethyl[5-anino-1,2-dihydro-2(S)-methyl-3(3-[3H]phenyl)pyrido[3,4-b]jpyrazin-7-YL] carbamate isethionate salt, a tubulin-binding, antimitotic, broad-spectrum antitumor agent
  作者：Helen T. Lee、Peter W. K. Woo

  DOI：10.1002/jlcr.2580340103

  日期：1994.1

  [3H]CI-980 (10b) was synthesized in an eight-step sequence with an overall yield of 2.4%. Reaction of m-bromophenyl lithium (2) with N-ethoxycarbonyl-L-alanine gave the chiral ketone 3. Reduction of 3 with sodium borohydride followed by alkaline N-deprotection and condensation with ethyl 6-amino-4-chloro-5-nitro-2-pyridine carbamate (6) gave 7. Chromium trioxide oxidation of 7 followed by reductive cyclization with iron-acetic acid gave the key bromo intermediate 9. Palladium catalyzed 3H-hydrogenolysis of 9 gave the free base form of [3H]CI-980 (10a), which was converted to the isethionate salt (10b) before use.

  [3H]CI-980 (10b) 是通过八步合成得到的，总产率为2.4%。m-溴苯基锂 (2) 与N-乙氧基羧基-L-丙氨酸反应生成手性酮3。用氢化钠还原3，然后进行碱性去保护，最后与乙基6-氨基-4-氯-5-硝基-2-吡啶 carbamate (6) 缩合得到7。用三氧化铬氧化7，随后用铁-醋酸还原环化得到关键溴中间体9。催化剂为钯的3H-氢解反应将9转化为[3H]CI-980 (10a) 的游离碱形式，之后转化为异雄脱盐 (10b) 以备使用。