(R)-3-hydroxy-3-methyl-(3H) 4,5-dihydro-2-furanone | 1192-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-methyl-(3H) 4,5-dihydro-2-furanone
• 英文别名: (R)-2-methyl-2-hydroxy-γ-butyrolactone；2-Hydroxy-2-methyl-butanolid；(3R)-3-hydroxy-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 1192-42-3
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: XVQNGICOIZBDTJ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2R,5S,6R-2,4,5-trimethyl-2-(2-propenyl)-6-phenyl-morpholin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氨 、 sodium 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxy-3-methyl-(3H) 4,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-alkyl-α-hydroxy-γ-butyrolactones

  摘要：

  A new enantioselective approach to alpha-alkyl-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones employing (1R,2S)-ephedrine-derived chiral allyl morpholinones as starting materials is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00343-2

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Ernest L. Eliel、Xu Bai、Masaki Ohwa

  DOI：10.1002/jccs.200000006

  日期：2000.2

  syntheses of γ-butyrolactones. In one synthesis, Grignard addition, cleavage and reduction to carbinols RR'C(OH)CH2OH is followed by tosylation, malonate homologation, lactonization, and removal of the carbomethoxy group to give optically active γ-lactones. A modification of this synthesis (Scheme I) leads to optically active α-methylene-γ-lactones. In the second synthesis, reaction of a bromomagnesium enolate

  先前描述的手性 2-酰氧噻吩 5（方案 I）用于 γ-丁内酯的两种不同的对映选择性合成。在一种合成中，格氏加成、裂解和还原为甲醇 RR'C(OH)CH2OH，然后是甲苯磺酰化、丙二酸同系化、内酯化和甲氧基的去除，得到光学活性 γ-内酯。该合成的修改（方案 I）导致光学活性 α-亚甲基-γ-内酯。在第二个合成中，溴化镁烯醇化物与酮 5 反应生成 β-羟基酯，通过适当的还原和裂解顺序（方案 II）将其转化为光学活性 α-或 β-羟基-γ-内酯。
• Asymmetric synthesis of α-alkyl-α-hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Sunil V. Pansare、Rajendra P. Jain、R.Gnana Ravi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00343-2

  日期：1999.8

  A new enantioselective approach to alpha-alkyl-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones employing (1R,2S)-ephedrine-derived chiral allyl morpholinones as starting materials is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.