Ethyl 5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 164029-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate；ethyl 5-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate；Ethyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate；ethyl 5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 164029-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₄
• 分子量: 270.288
• InChiKey: BTQTUIKXCHFDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-((2-hydroxy-2-(4-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamido)methyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 - (5 - ISOXAZOLYL OR 5 - PYRRAZOLYL -1,2,4- OXADIAZOL - 3 - YL) -MANDELIC ACID AMIDES AS SPHINGOSIN- 1 - PHOSPHATE 1 RRECEPTOR AGONISTS
  [FR] AMIDES D'ACIDE 4-(5-ISOXAZOLYL OU 5-PYRAZOLYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)-MANDÉLIQUE COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE DE TYPE 1

  摘要：

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或者R1是苯基，其上取代基为零至3个；而R1、R2、R3、R4、R5和G在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。

  公开号：

  WO2011133734A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-OCOOEt 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Ethyl 5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代的 1,2,4-三唑在合成拟肽中的用途

  摘要：

  摘要 描述了设计为 RGD 肽模拟物的 3-酰基氨基烷基-5-烷氧基羰基-1,2,4-三唑的合成，并讨论了 1,2,4-三唑在肽化学条件下的反应性。

  DOI：

  10.1080/00397910008087031

文献信息

• [EN] EPHA4 CYCLIC PEPTIDE ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES PEPTIDIQUES CYCLIQUES DE L'EPHA4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IRON HORSE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019213620A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed herein are compounds and methods of use thereof for the modulation of EphA4 receptor activity. In an aspect, is provided a method of treating or preventing a disease or disorder mediated by EphA4, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound as described herein, including certain embodiments, or the structural Formula (I), (l-A), (II), (III), (IV), (IV-1), (V), (Vl-A), (Vl-B), (VII-1), (VII-2), (VIII-1), or (VIII-2), or an enantiomer, a mixture of enantiomers, a mixture of two or more diastereomers, or an isotopic variant thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or hydrate thereof.

  本文揭示了化合物及其使用方法，用于调节EphA4受体活性。在一个方面，提供了一种治疗或预防由EphA4介导的疾病或紊乱的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物的治疗有效量，包括某些实施例，或结构式(I)，(l-A)，(II)，(III)，(IV)，(IV-1)，(V)，(Vl-A)，(Vl-B)，(VII-1)，(VII-2)，(VIII-1)，或(VIII-2)，或其对映体，对映体混合物，两个或更多对映异构体混合物，或其同位素变体；或其药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物。
• Facile synthesis of hexahydropyrazino[2,3-e]pyrazines from 3-aminomethyl-1,2,4-triazoles
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroschuk、Vladimir V. Trachevskii、Sergiu Shova、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.068

  日期：2016.3

  The cyclocondensation of aminomethyl-1,2,4-triazoles and glyoxal gives hexahydropyrazino[2,3-e]pyrazines in good yields. 1H and 13C NMR spectra of the title compounds are described and the molecular structure of 4a,5,6,10a,11,12-hexahydro-(4aR,10aR)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1′,5′:1,6]pyrazino[2,3-e]pyrazine was established by single crystal X-ray analysis.

  氨基甲基1,2,4-三唑和乙二醛的环缩合以良好的收率得到六氢吡嗪并[2,3- e ]吡嗪。描述了标题化合物的1 H和13 C NMR光谱，以及4a，5,6,10a，11,12-六氢-（4a R，10a R）-[1,2,4]三唑[1]的分子结构通过单晶X射线分析建立了，5- a ] [1,2,4]三唑并[1'，5'：1,6]吡嗪并[2,3- e ]吡嗪。
• MANDELAMIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Cherney Robert J.

  公开号：US20130045964A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R 1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或R1是带有零到3个取代基的苯基；R1、R2、R3、R4、R5和G在此处被定义。还公开了使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展中有用，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• Synthesis of 1,2,4-Oxadiazole-, 1,3,4-Oxadiazole-, and 1,2,4-Triazole-Derived Dipeptidomimetics
  作者：Susanna Borg、Genevieve Estenne-Bouhtou、Kristina Luthman、Ingeborg Csoeregh、Willy Hesselink、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jo00115a029

  日期：1995.5

  Three series of heterocyclic dipeptidomimetics have been synthesized. The compounds were designed as amino acid-glycine mimetics containing 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and 1,2,4-triazole ring systems, useful as building blocks in the synthesis of modified peptides. The heterocyclic moieties were chosen according to their geometrical, electrostatical, and hydrogen bonding properties together with the synthetic accessibility. The syntheses started with Boc-protected L-amino acids (Ala, Gly, Asp, Phe, Ser, Arg, Cys, and Pro), and the reaction conditions were chosen to allow for the formation of products with high enantiopurity. The enantiomeric excess was determined by HPLC using chiral stationary phases.
• 4 - (5 - ISOXAZOLYL OR 5 - PYRRAZOLYL -1,2,4- OXADIAZOL - 3 - YL) -MANDELIC ACID AMIDES AS SPHINGOSIN- 1 - PHOSPHATE 1 RRECEPTOR AGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2560969A1

  公开（公告）日：2013-02-27