dimethyl 4-(2-methyloxazole)methylphosphonate | 552849-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 4-(2-methyloxazole)methylphosphonate
• 英文别名: dimethyl ((2-methyloxazol-4-yl)methyl)phosphonate；Phosphonic acid, [(2-methyl-4-oxazolyl)methyl]-, dimethyl ester；4-(dimethoxyphosphorylmethyl)-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 552849-98-6
• 化学式: C₇H₁₂NO₄P
• 分子量: 205.15
• InChiKey: DFTPYKIYLHLQDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-50 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(2-methyloxazole)methylphosphonate 在 正丁基锂 、 二乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 6-[9-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-3-methyl-nona-2,4,8-trienyl]-2-(4-{2-[6-(2,2-dimethoxy-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-oxazol-2-ylmethyl)-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dimethyl 4-(2-methyloxazole)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• A Catalytic Enantioselective Hetero Diels−Alder Approach to the C20−C32 Segment of the Phorboxazoles
  作者：Brian S. Lucas、Laura M. Luther、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo050034v

  日期：2005.4.1

  An efficient synthesis of the C20−C32 segment of the phorboxazoles has been achieved using an enantioselective hetero Diels−Alder reaction catalyzed by Jacobsen's Cr(III) amino indanol Schiff base catalyst.

  使用雅各布森的Cr（III）氨基茚满醇Schiff碱催化剂催化的对映选择性杂Diels-Alder反应，可以实现邻苯二唑的C20-C32链段的有效合成。
• Toward the Total Synthesis of Phorboxazole B:  An Efficient Synthesis of the C20−C46 Segment
  作者：De Run Li、Cai Yun Sun、Ce Su、Guo-Qiang Lin、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1021/ol048275x

  日期：2004.11.1

  An efficient synthesis of the C20-C46 segment of phorboxazole B is described. The key steps involved Hg(OAc)(2)/I(2)-induced cyclization to construct the cis-tetrahydropyran moiety, the coupling of the metalated 2-methyloxazole 7 with lactone 6, and Julia olefination to furnish the conjugated diene moiety.

  描述了佛波唑B的C20-C46片段的有效合成。关键步骤涉及Hg（OAc）（2）/ I（2）诱导的环化反应以构建顺式四氢吡喃部分，金属化的2-甲基恶唑7与内酯6的偶联以及Julia烯化反应以提供共轭二烯部分。
• Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：De-Run Li、Dong-Hui Zhang、Cai-Yun Sun、Ji-Wen Zhang、Li Yang、Jian Chen、Bo Liu、Ce Su、Wei-Shan Zhou、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.200500892

  日期：2006.1.23

  An efficient and highly convergent total synthesis of the potent antitumor agent phorboxazole B has been achieved. The synthetic strategy of this synthesis features: 1) a highly efficient substrate-controlled hydrogenation to construct the functionalized cis-tetrahydropyrane unit; 2) iterative crotyl addition to synthesize the segment that contains alternating hydroxyl and methyl substituents; 3) Hg(OAc)2/I2-induced

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。
• In search of constrained FTY720 and phytosphingosine analogs as dual acting anticancer agents targeting metabolic and epigenetic pathways
  作者：Jean-Baptiste Garsi、Lorenzo Sernissi、Vito Vece、Stephen Hanessian、Alison N. McCracken、Grigor Simitian、Aimee L. Edinger

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.043

  日期：2018.11

  compounds containing pyrrolidine and pyrrolizidine cores with appended hydrophobic substituents were prepared as constrained analogs of FTY720 and phytosphingosine. The effect of these compounds on the viability of cancer cells, on downregulation of the nutrient transport systems, and on their ability to cause vacuolation was studied. An attempt to inhibit HDACs with some phosphate esters of our analogs

  制备了一系列含有吡咯烷和吡咯里西啶核心并附加疏水取代基的化合物作为 FTY720 和植物鞘氨醇的受限类似物。研究了这些化合物对癌细胞活力、营养转运系统下调及其引起空泡形成的能力的影响。我们尝试用我们类似物的一些磷酸酯抑制 HDAC，但由于我们未能重现报道的 FTY720-磷酸盐的抑制作用而受阻。