N-(t-butoxycarbonyl)isoleucylvaline benzyl ester | 75922-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)isoleucylvaline benzyl ester
• 英文别名: Boc-Ile-Val-OBzl；benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoate
• CAS: 75922-53-1
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₅
• 分子量: 420.549
• InChiKey: OLBPABQPTLQMLI-WDSOQIARSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)isoleucylvaline benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Nα-benzyloxycarbonyl-NG-nitroarginylglycylprolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. I. Synthesis of Bitter Peptide BPIa Corresponding to Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val from Casein Hydrolyzate by Alkaline Proteinase ofBacillus subtilis

  摘要：

  通过薄层色谱法、纸电泳法和羧甲基纤维素柱色谱法，合成了一种苦味七肽 BPIa，并将其与 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的天然肽进行了比较。两种肽的所有结果都非常吻合。合成的 BPIa 具有极苦的味道，阈值为 0.05 mM。它是苯硫脲和奎宁等最苦的化合物之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.766
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)isoleucylvaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. I. Synthesis of Bitter Peptide BPIa Corresponding to Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val from Casein Hydrolyzate by Alkaline Proteinase ofBacillus subtilis

  摘要：

  通过薄层色谱法、纸电泳法和羧甲基纤维素柱色谱法，合成了一种苦味七肽 BPIa，并将其与 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的天然肽进行了比较。两种肽的所有结果都非常吻合。合成的 BPIa 具有极苦的味道，阈值为 0.05 mM。它是苯硫脲和奎宁等最苦的化合物之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.766

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Chen, Francis M. F.; Lee, Young; Steinauer, Rene, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 613 - 618
  作者：Chen, Francis M. F.、Lee, Young、Steinauer, Rene、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. I. Synthesis of Bitter Peptide BPIa Corresponding to Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val from Casein Hydrolyzate by Alkaline Proteinase of<i>Bacillus subtilis</i>
  作者：Hiroshi Fukui、Hidenori Kanehisa、Norio Ishibashi、Ichizo Miyake、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.56.766

  日期：1983.3

  A bitter heptapeptide BPIa was synthesized and compared with the natural peptide, isolated by Minamiura et al. from casein hydrolyzate, by means of thin layer chromatography, paper electrophoresis, and carboxymethylcellulose column chromatography. All results for the two peptides matched very closely each other. The synthetic BPIa has an extremely bitter taste with its threshold value 0.05 mM. It is one of the most bitter compounds such as phenylthiourea and quinine.

  通过薄层色谱法、纸电泳法和羧甲基纤维素柱色谱法，合成了一种苦味七肽 BPIa，并将其与 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的天然肽进行了比较。两种肽的所有结果都非常吻合。合成的 BPIa 具有极苦的味道，阈值为 0.05 mM。它是苯硫脲和奎宁等最苦的化合物之一。