3-Formyl-1H-indole-2-carbonyl chloride | 1026959-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Formyl-1H-indole-2-carbonyl chloride
• CAS: 1026959-52-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: IZVFWRYTAVPBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formyl-1H-indole-2-carbonyl chloride 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 11-formyl-2-methoxy-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化吲哚衍生物与 MBH 碳酸盐的 [4+3] 成环反应：轻松获得吲哚-1,2-稠合 1,4-二氮杂酮和氮杂卓类化合物

  摘要：

  利用吲哚前体的 N1 和 N4'/C4' 亲核性，发现了双亲核吲哚衍生物和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的膦催化 [4+3] 成环反应，其中吲哚充当四个原子合成子。该方案提供了一种高效、便捷地一步获得吲哚-1,2-融合的 1,4-二氮杂酮和氮杂卓化合物的方法，其产率从良好到高，这说明了药物发现中潜在的合成用途。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300505
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-Formyl-1H-indole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  膦催化吲哚衍生物与 MBH 碳酸盐的 [4+3] 成环反应：轻松获得吲哚-1,2-稠合 1,4-二氮杂酮和氮杂卓类化合物

  摘要：

  利用吲哚前体的 N1 和 N4'/C4' 亲核性，发现了双亲核吲哚衍生物和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的膦催化 [4+3] 成环反应，其中吲哚充当四个原子合成子。该方案提供了一种高效、便捷地一步获得吲哚-1,2-融合的 1,4-二氮杂酮和氮杂卓化合物的方法，其产率从良好到高，这说明了药物发现中潜在的合成用途。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300505

文献信息

• Indoles and pyridazino[4,5-b]indoles as nonnucleoside analog inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：M Font、A Monge、A Cuartero、A Elorriaga、J.J. Martínez-Irujo、E Alberdi、E Santiago、I Prieto、J.J. Lasarte、P Sarobe、F Borrás

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88316-4

  日期：1995.1

  The synthesis and the study of the activity of new indol-2-carboxamides and pyridazino[4,5-b]indoles as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (RT) are presented. The activity of the compounds synthesized as inhibitors of different types of HIV-1 RT (wild type enzyme and mutant forms P236L, Y181C and P236L/Y181C) was evaluated. The activity of the most active compounds was investigated in the syncytia reduction in vitro assay, in HIV-1(IIIB)-infected HT4lacZ-1 cells. Their potential cytotoxicity was determined in parallel. Two lead compounds, N-[1-[2-(3-isopropylamino)pyridyl]piperazin]-5,6-methylenedioxy indol-2-carboxamide 7q and N-[1-[2-(3-ethylamino)pyridyl]piperazin] 7s have been identified.
• Phosphine‐Catalyzed [4+3] Annulation Reaction of Indole Derivatives with MBH Carbonates: A Facile Access to Indole‐1,2‐fused 1,4‐Diazepinones and Azepines
  作者：Yannan Zhu、Haoran Jiang、Yi‐Ning Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300505

  日期：2024.2

  phosphine-catalyzed [4+3] annulation between dinucleophilic indole derivatives and Morita−Baylis−Hillman (MBH) carbonates was discovered by using the N1 and N4′/C4′ nucleophilicities of the indole precursors, in which indoles act as four atom synthons. This protocol provides an efficient and facile access to indole-1,2-fused 1,4-diazepinones and azepines in good to high yields in one step, which illustrates potential

  利用吲哚前体的 N1 和 N4'/C4' 亲核性，发现了双亲核吲哚衍生物和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的膦催化 [4+3] 成环反应，其中吲哚充当四个原子合成子。该方案提供了一种高效、便捷地一步获得吲哚-1,2-融合的 1,4-二氮杂酮和氮杂卓化合物的方法，其产率从良好到高，这说明了药物发现中潜在的合成用途。