2-甲基-2-三氟甲基环己酮 | 163615-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-三氟甲基环己酮
• 英文名称: 2-Methyl-2-(trifluoromethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-methyl-2-trifluoromethyl-cyclohexanone；2-trifluoromethyl-2-methylcyclohexanone；2-Methyl-2-(trifluoromethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 163615-17-6
• 化学式: C₈H₁₁F₃O
• mdl: MFCD08166602
• 分子量: 180.17
• InChiKey: XDXOUFPTPQNFFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 1-trimethylsilyloxy-2-methyl-1-cyclohexene 在 Wilkinson's catalyst 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到2-甲基-2-三氟甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Dialkylzinc-accelerated α-Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by Late-transition-metal Complexes

  摘要：

  发现后过渡金属催化剂和二烷基锌显着加速了酮甲硅烷基烯醇醚的三氟甲基化，以良好的产率生成α-三氟甲基酮。二烷基锌的加成是羰基化合物高产率α-三氟甲基化的关键。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1080

文献信息

• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Link John O.

  公开号：US20100160403A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (Ia) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式(Ia)的大环化合物，其作为丙型肝炎病毒(HCV)NS3蛋白酶抑制剂具有用途，包括其合成方法以及用于治疗或预防HCV感染的应用。
• Mechanistic Studies on α-Trifluoromethylation of Ketones via Silyl Enol Ethers and Its Application to Other Carbonyl Compounds
  作者：Kazuyuki Sato、Takashi Yuki、Ryoji Yamaguchi、Tetsuya Hamano、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1021/jo9004348

  日期：2009.5.15

  Synthesis of α-CF3 carbonyl compounds has been recognized to be difficult up to now because the polarization of CF3δ−-Iδ+ is opposite to that of CH3δ+-Iδ−, and this makes it difficult to introduce CF3+ unit to enolates. We recently reported an effective α-trifluoromethylation of ketones by using Et2Zn with Rh catalyst, but the mechanism has not fully been cleared. Now, we carried out the detailed mechanistic

  α-CF的合成3的羰基化合物已经被认为是困难的到现在为止，因为CF的极化3 δ- -I δ+是相反的CH 3 δ+ -I δ-，并且这使得难以引入CF 3 +单元烯化。我们最近报道了使用Rh催化剂使用Et 2 Zn可以有效地使酮类产生α-三氟甲基化，但机理尚未完全阐明。现在，我们进行了详细的机理研究，并发现了由Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3衍生的高反应性烷基铑络合物的参与。在这种α-三氟甲基化反应中。此外，该α-三氟甲基化以良好的产率应用于其他类型的羰基化合物。
• Zn-mediated rhodium-catalyzed α-trifluoromethylation of ketones via silyl enol ethers
  作者：Kazuyuki Sato、Takashi Yuki、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.030

  日期：2008.5

  The treatment of silyl enol ethers of ketones with CF3–I and Et2Zn in the presence of RhCl(PPh3)3 in DME gave α-trifluoromethyl ketones in good yields. The reaction can be widely applicable to silyl enol ethers derived from aliphatic or aromatic ketones. In the absence of the rhodium catalyst, the reaction was very slow and the yields were quite poor.

  在DME中，在RhCl（PPh 3）3存在下，用CF 3 –I和Et 2 Zn处理酮的甲硅烷基烯醇醚可得到高产率的α-三氟甲基酮。该反应可广泛应用于衍生自脂族或芳族酮的甲硅烷基烯醇醚。在没有铑催化剂的情况下，反应非常缓慢并且收率很差。
• Radical Trifluoromethylation of Ketone Silyl Enol Ethers by Activation with Dialkylzinc
  作者：Koichi Mikami、Yuichi Tomita、Yoshiyuki Ichikawa、Kazutoshi Amikura、Yoshimitsu Itoh

  DOI：10.1021/ol0611301

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] The radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers gave alpha-CF(3) ketones in good yields with wide scope of the ketonic substrates including acyclic ketones and cyclopentanone. The use of dialkylzinc to activate the silyl enol ethers is the key to the efficient radical trifluoromethylation.

  [反应：见正文]酮甲硅烷基烯醇醚的自由基三氟甲基化反应可得到高产率的α-CF（3）酮，并具有广泛的酮基底物，包括无环酮和环戊酮。使用二烷基锌活化甲硅烷基烯醇醚是有效的自由基三氟甲基化的关键。
• Radical Trifluoromethylation of Titanium Ate Enolate
  作者：Yoshimitsu Itoh、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ol047565a

  日期：2005.2.1

  The radical trifluoromethylation of ketone titanium ate enolates gave alpha-CF3 ketones in good yields. The use of excess amount of LDA and Ti(OiPr)4 in the preparation of titanium ate enolates is the key to the efficient radical trifluoromethylation. [reaction: see text]

  酮钛酸酯烯酸酯的自由基三氟甲基化以良好的产率得到了α-CF3酮。在制备钛酸酯烯醇化物中使用过量的LDA和Ti（OiPr）4是有效的自由基三氟甲基化的关键。[反应：看文字]