4-methyl-(E)-cyclodec-5-enone | 88298-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-(E)-cyclodec-5-enone
• 英文别名: (5E)-4-methylcyclodec-5-en-1-one
• CAS: 88298-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: CPVZTUSHOMAJCO-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-(E)-cyclodec-5-enone 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 8-methylbicyclo[5.3.0]decan-1-ol 、 8-methylbicyclo[5.3.0]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环SmI 2介导的酮-烯烃环化策略构建双环系统。

  摘要：

  形成多环结构的新方法和新策略的发展在有机合成中至关重要。本研究描述了构建双环体系的跨环环化策略的研究。为了测试该方法的可行性，SmI 2介导的酮-烯烃偶联反应（该实验室先前开发的方法）已得到检验。对环辛烯，环癸烯和环十一碳烯衍生物的跨环环化的研究表明，该过程以高收率和非对映选择性进行，而对于较大的环尺寸化合物，则具有出色的区域选择性。可以基于检查酮烯烃起始材料的低能构象来合理化环合过程的区域选择性。这些结果证明了环过环化策略用于创建双环系统的效率和潜力。

  DOI：

  10.1021/jo062292d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((R)-1-(三甲基甲硅烷基)烯丙基)-1-乙烯基环己烷-1-醇 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 生成 4-methyl-(E)-cyclodec-5-enone
  参考文献：
  名称：

  碱性介质中烯丙基硅烷的羟基辅助异构化和烷基化。作为α-烯基酮当量的α-（1-三甲基甲硅烷基烯丙基）酮。

  摘要：

  在碱性介质中已经实现了某些羟基烯丙基硅烷的区域选择性质子化和烷基化。这些反应已被应用到简便的3-羟基-1，5-己二烯体系的制备中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88311-2

文献信息

• URABE, HIROKAZU;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 39, 4241-4244
  作者：URABE, HIROKAZU、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI₂-Mediated Ketone−Olefin Cyclization Strategy
  作者：Gary A. Molander、Barbara Czakó、Michael Rheam

  DOI：10.1021/jo062292d

  日期：2007.3.1

  cyclooctene, cyclodecene, and cycloundecene derivatives revealed that the process proceeds with high yield and diastereoselectivity, and in the case of larger ring-sized compounds, with excellent regioselectivity. The regioselectivity of the annulation process could be rationalized based on examining the low energy conformations of the keto alkene starting materials. These results demonstrate the efficiency

  形成多环结构的新方法和新策略的发展在有机合成中至关重要。本研究描述了构建双环体系的跨环环化策略的研究。为了测试该方法的可行性，SmI 2介导的酮-烯烃偶联反应（该实验室先前开发的方法）已得到检验。对环辛烯，环癸烯和环十一碳烯衍生物的跨环环化的研究表明，该过程以高收率和非对映选择性进行，而对于较大的环尺寸化合物，则具有出色的区域选择性。可以基于检查酮烯烃起始材料的低能构象来合理化环合过程的区域选择性。这些结果证明了环过环化策略用于创建双环系统的效率和潜力。
• Hydroxy group-assisted isomerization and alkylation of allylsilanes in basic media. α-(1-trimethylsilyallyl) ketone as an α-alkenyl ketone equivalent.
  作者：Hirokazu Urabe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88311-2

  日期：——

  Regioselective protonation and alkylation of a certain hydroxyallylsilane have been effected in basic media. An application of these reactions to a facile preparation of 3-hydroxy-1,5-hexadiene systems has also been achieved.

  在碱性介质中已经实现了某些羟基烯丙基硅烷的区域选择性质子化和烷基化。这些反应已被应用到简便的3-羟基-1，5-己二烯体系的制备中。