[1-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]-1-hydroxyethyl]phosphonic acid | 464169-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]-1-hydroxyethyl]phosphonic acid
• CAS: 464169-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₈FN₂O₁₅P₃
• 分子量: 530.188
• InChiKey: XMUGHVRYECDFGK-WHPDQWFWSA-N

物化性质

• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]-1-hydroxyethyl]phosphonic acid 在 乙二胺四乙酸 、 聚甘氨酸 、 sodium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 5-氟尿嘧啶核苷 、 5-氟尿苷5'-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  核苷抗代谢物的二膦酸衍生物：水解稳定性和5'-β，γ亚甲基和5'-β羟基磷灰石的吸附，γ-（1-羟基）-5-氟尿苷的三磷酸和ARA -胞苷

  摘要：

  核苷抗代谢物的四种双膦酸酯衍生物的水解反应动力学，即5-氟尿苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸酯（4），5-氟尿苷5'-β，γ-亚甲基三磷酸酯（5），ARA胞苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸（6），和ARA -胞苷5'-β，γ亚甲基三磷酸（7），已经研究了在宽的pH范围（pH为1.0 -8.5）在90°C下。与每个化合物，起始材料的消失是伴随着形成相应的核苷单磷酸5'-的，该反应是最多2个数量级与β更快，γ-（1-羟基亚乙基）衍生物（4，6）比用β，γ亚甲基同行（5，7）。对于化合物7，胞嘧啶碱基的脱氨基与pH 3-6下的磷酸盐水解竞争。在不存在和存在二价碱土金属离子（Mg 2+和Ca 2+）的情况下，于37°C（pH 7.4）进行的测量均未发现金属离子催化的迹象。在这些条件下，初始产物核苷5'-单磷酸经历了快速的去磷酸化为相应的核苷。在β，γ亚甲基衍生物的水解（5，7在小鼠

  DOI：

  10.1021/jo800317e

文献信息

• Bisphosphonate Derivatives of Nucleoside Antimetabolites: Hydrolytic Stability and Hydroxyapatite Adsorption of 5′-β,γ-Methylene and 5′-β,γ-(1-Hydroxyethylidene) Triphosphates of 5-Fluorouridine and <i>ara</i>-Cytidine
  作者：Mikko Ora、Tuomas Lönnberg、Diana Florea-Wang、Shawn Zinnen、Alexander Karpeisky、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo800317e

  日期：2008.6.1

  sign of metal ion catalysis. Under these conditions, the initial product, nucleoside 5′-monophosphate, underwent rapid dephosphorylation to the corresponding nucleoside. Hydrolysis of the β,γ-methylene derivatives (5, 7) to the corresponding nucleoside 5′-monophosphates was markedly faster in mouse serum than in aqueous buffer (pH 7.4), the rate-acceleration being 5600- and 3150-fold with 5 and 7, respectively

  核苷抗代谢物的四种双膦酸酯衍生物的水解反应动力学，即5-氟尿苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸酯（4），5-氟尿苷5'-β，γ-亚甲基三磷酸酯（5），ARA胞苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸（6），和ARA -胞苷5'-β，γ亚甲基三磷酸（7），已经研究了在宽的pH范围（pH为1.0 -8.5）在90°C下。与每个化合物，起始材料的消失是伴随着形成相应的核苷单磷酸5'-的，该反应是最多2个数量级与β更快，γ-（1-羟基亚乙基）衍生物（4，6）比用β，γ亚甲基同行（5，7）。对于化合物7，胞嘧啶碱基的脱氨基与pH 3-6下的磷酸盐水解竞争。在不存在和存在二价碱土金属离子（Mg 2+和Ca 2+）的情况下，于37°C（pH 7.4）进行的测量均未发现金属离子催化的迹象。在这些条件下，初始产物核苷5'-单磷酸经历了快速的去磷酸化为相应的核苷。在β，γ亚甲基衍生物的水解（5，7在小鼠