5-methoxy-1-phenyl-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione | 170123-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-methoxy-1-phenyl-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione
• 英文别名: 5-methoxy-1-phenylpyrrole-2,3-dione
• CAS: 170123-73-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: LHGFQEZOELDAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-phenyl-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione 300.0~400.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 生成 3-Oxo-N-phenyl-acrylimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚胺基乙烯酮-氧杂环丁胺重排。轻松进行烷氧基的1,3-转移

  摘要：

  由2，3-二氢吡咯-2，3-二酮3进行热CO挤出，生成亚氨基酮基4，其环化为2-甲氧基-4-喹诺酮（6）。使用闪蒸真空热解和低温红外光谱法，表明在环化为6之前，4与酮亚胺5相互转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01283-n
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 N-phenylacetimidic methylester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到5-methoxy-1-phenyl-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  亚胺基乙烯酮-氧杂环丁胺重排。轻松进行烷氧基的1,3-转移

  摘要：

  由2，3-二氢吡咯-2，3-二酮3进行热CO挤出，生成亚氨基酮基4，其环化为2-甲氧基-4-喹诺酮（6）。使用闪蒸真空热解和低温红外光谱法，表明在环化为6之前，4与酮亚胺5相互转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01283-n

文献信息

• 1-Aryl-5-methoxypyrrolones as synthons for fused heterocycles
  作者：Hisham A Abd El-Nabi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01029-8

  日期：2002.1

  3-Di(methylsulfonyl)methylene-pyrrol-2-one and 2-(1-aryl-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-3-pyrrolylidene)malononitrile were obtained from 1-aryl-5-methoxypyrrolones. Aziridine and hydroxylamine reacted with pyrrol-2-one to afford 2,7-diazaspiro[4.4]nona-3,6-diene and oxime derivatives, respectively. Pyrrolo[2,3-c]isoxazoles or pyrrolo[2,3-c]isothiazole were formed in high yield from oximes depending

  从1-芳基-甲基获得3-二（甲基磺酰基）亚甲基-吡咯-2-酮和2-（1-芳基-5-甲氧基-2-氧代-2，3-二氢-1 H -3-吡咯亚烷基）丙二腈。 5-甲氧基吡咯烷酮。氮丙啶和羟胺与吡咯-2-酮反应，分别得到2,7-二氮杂螺[4.4] nona-3,6-二烯和肟衍生物。吡咯并[2,3- c ^ ]异恶唑或吡咯并[2,3- c ^ ]异噻唑形成以高收率从取决于用于环闭合的反应条件肟。用乙酸乙酯中的N 1，N 2-二（4-氯苯基）乙of处理吡咯亚甲基丙二腈，得到的pine庚因衍生物的收率为70-75％。
• Novel heterocycles: a convenient synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrazole; cycloaddition reaction of N-aryl(methyl)pyrrol-2,3-diones to diazomethane and olefins
  作者：Hisham A. Abd El-Nabi

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01107-6

  日期：1997.2

  The cycloaddition reaction of the pyrrol-2,3-diones 1a–e to equimolar amount of diazomethane gave 2-aryl(methyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane 3a–e together with 5,6-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrazole derivatives 4a–e. While 1a-e reacted with an excess of diazomethane to give the corresponding N-methyl derivatives 5a-e with a minor amount of 3a-e. Treatment of 4a-e with excess of diazomethane gave 5a-e quantitatively

  吡咯-2,3-二酮1a-e与等摩尔量的重氮甲烷的环加成反应得到2-芳基（甲基）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷3a-e和5,6-二氧代-1H-吡咯并[2,3-d]吡唑衍生物4a–e。而1a-e与过量的重氮甲烷反应，得到相应的N-甲基衍生物5a-e，其具有少量的3a-e。用过量的重氮甲烷处理4a -e定量得到5a-e。吡咯-2,3-二酮1a与烯烃8a-d的光环加成反应得到两个非对映异构体9a，b和10a-d。
• El-Nabi, Hisham A. Abd, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 10, p. 466 - 467
  作者：El-Nabi, Hisham A. Abd

  DOI：——

  日期：——