(S)-tert-butyl 1,6,7,12b-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(4H)-carboxylate | 882697-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1,6,7,12b-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(4H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (12bR)-4-oxo-1,6,7,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 882697-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: BDCJOZWHZGIMDK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1,6,7,12b-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(4H)-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由L-谷氨酸合成螺[吲哚并咪唑-1,3'-羟吲哚]

  摘要：

  螺[吲哚并咪唑-1，3′-羟吲哚]化合物是由1-谷氨酸以对映体纯形式合成的。在催化三氟乙酸存在下，在四氢呋喃/水中用N-溴代琥珀酰亚胺处理手性吲哚并[2,3-a]喹喔啉酮的关键氧化环收缩作用。反应的立体化学由二苄基氨基控制，随后可以使用Cope消除法将其除去。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131261
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,12bR)-3-(dibenzylamino)-4-oxo-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(S)-tert-butyl 1,6,7,12b-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolizidinone and Indolizidinone Using N-Acyliminium Ion Cyclization and a One-Pot Procedure for Preparation of Benzoquinolizidinone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-13-12917

文献信息

• A new asymmetric synthesis of (+)-12b-epidevinylantirhine
  作者：Steven M. Allin、Jagjit S. Khera、Jason Witherington、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.033

  日期：2006.8

  We report a new asymmetric synthesis of the indole alkaloid derivative (+)-12b-epidevinylantirhine through stereoselective cyclization of a tethered indole nucleus onto an N-acyliminium ion intermediate, generated from a readily available non-racemic bicyclic lactam building block, and subsequent template modification through a highly diastereoselective conjugate addition protocol. In addition, we

  我们报告了一个新的不对称合成的吲哚生物碱衍生物（+）-12 b -epidevinylantirhine通过从一个可用的非外消旋双环内酰胺结构单元生成的N- acyliminium离子中间体上的拴系的吲哚核的立体选择性环化通过高度非对映选择性共轭加成方案进行模板修饰。此外，我们介绍了这种吲哚靶的第一个X射线晶体结构。
• Complementary stereoselective conjugate addition reactions on indolo[2,3-a]quinolizine templates
  作者：Steven M. Allin、Jagjit S. Khera、Christopher I. Thomas、Jason Witherington、Kevin Doyle、Mark R.J. Elsegood、Mark Edgar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.081

  日期：2006.3

  We report a new and highly stereoselective approach for the construction of a range of functionalized indolo[2,3-a]quinolizine targets from a readily available, nonracemic chiral template. The methods developed allow us to predetermine relative product stereochemistries by judicious choice of substrate sub-structure.

  我们报告了一种新的高度立体选择性的方法，用于从易于获得的非外消旋手性模板中构建一系列功能化的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪靶标。开发的方法使我们能够通过明智地选择底物亚结构来预先确定相关的产物立体化学。
• Synthesis of Quinolizidinone and Indolizidinone Using N-Acyliminium Ion Cyclization and a One-Pot Procedure for Preparation of Benzoquinolizidinone
  作者：Punlop Kuntiyong、Nuanpan Piboonsrinakara、Pijitra Bunrod、Duangkamol Namborisut、Sunisa Akkarasamiyo、Poramate Songthammawat、Chitlada Hemmara、Artid Buaphan、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.3987/com-13-12917

  日期：——
• Synthesis of spiro[indolizidine-1,3′-oxindole] from l-glutamic acid
  作者：Punlop Kuntiyong、Nantachai Inprung、Kunita Phakdeeyothin、Artid Buaphan、Kittisak Thammapichai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131261

  日期：2020.6

  Spiro[indolizidine-1,3′-oxindole] compounds have been synthesized in enantiomerically pure form from l-glutamic acid. The key oxidative ring contraction of chiral indolo[2,3-a]quinolizidinone was achieved by treatment with N-bromosuccinimide in tetrahydrofuran/water in the presence of catalytic trifluoroacetic acid. The stereochemistry of the reaction was controlled by the dibenzylamino group which

  螺[吲哚并咪唑-1，3′-羟吲哚]化合物是由1-谷氨酸以对映体纯形式合成的。在催化三氟乙酸存在下，在四氢呋喃/水中用N-溴代琥珀酰亚胺处理手性吲哚并[2,3-a]喹喔啉酮的关键氧化环收缩作用。反应的立体化学由二苄基氨基控制，随后可以使用Cope消除法将其除去。