(R)-α-benzylproline | 86116-84-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-α-benzylproline
• 英文别名: (2R)-2-benzylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 86116-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LIHLFIASPODZOB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272℃
• 沸点：
  361.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-benzylproline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-(2-benzylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Systematic evaluation of a few proline derivatives as catalysts for a direct aldol reaction

  摘要：

  A series of pyrrolidine derivatives were prepared and examined as catalysts for an aldol reaction. Structural variations in these molecules involved altering the sterics at the alpha-position, the position of the carbonyl group, and the acidities of the hydrogen bonding sites. The effect of these factors on catalytic activity and enantioselectivity was studied. The experimental results revealed that additional sterics at the alpha-position were detrimental. However, no correlation was found between the catalytic activity and N-H acidity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-10-Isopropyl-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-α-benzylproline
  参考文献：
  名称：

  源自脯氨酸的刚性季铵1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的高度对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]脯氨酸衍生的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮在药物化学中是非常有用的支架。在本文中，我们描述了这些材料的可保留C3烷基化的方案，从而完成了对映纯的季铵1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的直接合成。高对映选择性（高达99.5％）归因于手性的记忆。

  DOI：

  10.1021/ol052182d

文献信息

• Alkylation of amino acids without loss of the optical activity: preparation of .alpha.-substituted proline derivatives. A case of self-reproduction of chirality
  作者：Dieter Seebach、Michael Boes、Reto Naef、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1021/ja00354a034

  日期：1983.8

  Preparation d'un enolate par condensation de proline avec le pivalaldehyde suivie de deprotonation. Etude des reactions de cet enolate avec divers electrophiles. Condensation du pivalaldehyde avec d'autres aminoacides

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸
• Heteroaryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20080146607A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, Ar, R 1 , R 2 , R a and R b are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  该式化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、Ar、R1、R2、Ra和Rb在此处有定义。还提供了制药组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• Aryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20090318493A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Aryl and heteroaryl ketone compounds substituted with pyrrolidines and piperidines, that modulate serotonin norepinephrine and/or dopamine neurotransmission. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  含有吡咯烷和哌啶取代基的芳基和杂芳基酮化合物，可调节5-羟色胺、去甲肾上腺素和/或多巴胺神经传导。还提供了药物组合物、使用方法和合成这些化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of 2-Propyl Azaaryls Enabled by an Amino Acid Ligand
  作者：Hong-Liang Li、Deng-Feng Yang、Hua-Qing Jing、Jon C. Antilla、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04215

  日期：2022.2.18

  A palladium(II)-catalyzed enantioselective arylation of unbiased secondary C(sp3)–H bonds was developed. The enantioselectivity was controlled by the combination of a pyridyl or isoquinolinyl directing group and an amino acid, N-Boc-2-pentyl proline. A variety of 2-propyl azaaryls and biaryl iodides were employed to provide arylated products in moderate to good yields (up to 82%) with high enantioselectivities

  开发了钯 (II) 催化的无偏二级 C(sp 3 )-H 键的对映选择性芳基化。对映选择性由吡啶基或异喹啉基导向基团和氨基酸N -Boc-2-戊基脯氨酸的组合控制。使用各种 2-丙基氮杂芳基和联芳基碘化物以中等至良好的产率（高达 82%）和高对映选择性（高达 93:7 er）提供芳基化产物。该反应是氨基酸启用的对映选择性无环亚甲基 C(sp 3)–H 芳基化。此外，即使在克级反应中，反应也以高对映选择性进行，产物转化为 5,6,7,8-四氢异喹啉生物活性分子。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，C-H 活化是对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化的速率决定步骤。
• [EN] CONJUGATES FOR SELECTIVE RESPONSIVENESS TO VICINAL DIOLS<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR UNE RÉACTIVITÉ SÉLECTIVE À DES DIOLS VICINAUX
  申请人：PROTOMER TECH INC

  公开号：WO2021202802A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Embodiments of the present disclosure relate to sensors that can selectively bind to specific vicinal diols in the presence of other diols. These boronated vicinal diol-responsive sensor compounds can sense levels of specific vicinal diols and respond to these molecules in the body. In certain embodiments, the vicinal diol is a cis diol, for example, a hexose such as glucose. In certain embodiments the sensors are conjugated to a drug substance, and the sensors may change the biophysical characteristics, pharmacokinetics, and/or activity of the drug substance in response to the vicinal diol. The drug substance may be or include a polypeptide, such as an insulin, a human endocrine or incretin peptide, or an analogue thereof, and may contain one or more modified amino acids containing a vicinal diol-responsive sensor.

  本公开的实施例涉及传感器，该传感器可以在其他二醇存在的情况下选择性地结合特定的邻二醇。这些硼化邻二醇响应传感器化合物可以感知特定邻二醇的水平，并对这些分子在体内做出反应。在某些实施例中，邻二醇是顺式二醇，例如六糖，如葡萄糖。在某些实施例中，传感器与药物物质结合，传感器可以改变药物物质的生物物理特性，药代动力学和/或活性，以响应邻二醇。药物物质可以是或包括多肽，例如胰岛素，人类内分泌或肠促素肽或其类似物，并且可能包含一个或多个含有邻二醇响应传感器的修饰氨基酸。