(R)-2-苄基-N,N-二甲基吡咯烷-2-甲酰胺 | 86046-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-苄基-N,N-二甲基吡咯烷-2-甲酰胺
• 英文名称: (R)-2-benzyl-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (R)-2-benzylproline dimethylamide；(2R)-2-benzyl-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 86046-32-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: FNECKOKYOUJADG-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-苄基-N,N-二甲基吡咯烷-2-甲酰胺 在 盐酸 、 水 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.5h， 以67%的产率得到(R)-α-benzylproline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Lewis Acid Mediated [1,2]-Rearrangement of Proline-Derived Ammonium Ylides

  摘要：

  The first example of asymmetric Lewis acid mediated [1,2]-rearrangement of N-benzylic proline amides to form quaternary proline derivatives is reported. The presented reaction is shown to proceed with remarkable high C-N-C chirality transfer. Various quaternary proline derivatives have been prepared in good to excellent yields and high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol8028803
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide 在 三溴化硼 、 三乙胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2-苄基-N,N-二甲基吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Lewis Acid Mediated [1,2]-Rearrangement of Proline-Derived Ammonium Ylides

  摘要：

  The first example of asymmetric Lewis acid mediated [1,2]-rearrangement of N-benzylic proline amides to form quaternary proline derivatives is reported. The presented reaction is shown to proceed with remarkable high C-N-C chirality transfer. Various quaternary proline derivatives have been prepared in good to excellent yields and high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol8028803

文献信息

• Alkylation of amino acids without loss of the optical activity: preparation of .alpha.-substituted proline derivatives. A case of self-reproduction of chirality
  作者：Dieter Seebach、Michael Boes、Reto Naef、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1021/ja00354a034

  日期：1983.8

  Preparation d'un enolate par condensation de proline avec le pivalaldehyde suivie de deprotonation. Etude des reactions de cet enolate avec divers electrophiles. Condensation du pivalaldehyde avec d'autres aminoacides

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸
• Asymmetric Lewis Acid Mediated [1,2]-Rearrangement of Proline-Derived Ammonium Ylides
  作者：Pavel Tuzina、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ol8028803

  日期：2009.2.19

  The first example of asymmetric Lewis acid mediated [1,2]-rearrangement of N-benzylic proline amides to form quaternary proline derivatives is reported. The presented reaction is shown to proceed with remarkable high C-N-C chirality transfer. Various quaternary proline derivatives have been prepared in good to excellent yields and high enantiomeric purity.