(2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one | 86046-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one
• 英文别名: (3R,7aR)-7a-benzyl-3-tert-butyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
• CAS: 86046-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: UPCZXOICCVSKPZ-RHSMWYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(R)-α-benzylproline
  参考文献：
  名称：

  不损失光学活性的氨基酸烷基化：α-取代的脯氨酸衍生物的制备。手性自我复制案例

  摘要：

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸

  DOI：

  10.1021/ja00354a034
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 Lithium; (R)-3-tert-butyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-olate 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  不损失光学活性的氨基酸烷基化：α-取代的脯氨酸衍生物的制备。手性自我复制案例

  摘要：

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸

  DOI：

  10.1021/ja00354a034

文献信息

• Diamine Ligands for Asymmetric Catalysis: Facile Synthesis of C2-Symmetric Piperazines from Seebach’s Oxazolidinone
  作者：Zbigniew Kałuża、Rafał Ćwiek、Mirosław Dygas、Przemysław Kalicki

  DOI：10.1055/s-0034-1378341

  日期：——

  C 2 -Symmetrical hemiaminal ethers and diamines with a piperazine core were synthesized starting from Seebach’s oxazolidinone. The new methodology is based on the dimerization of α-amino aldehydes to bicyclic bishemiaminal ethers, followed by reduction to the corresponding diamines. Several enantiopure piperazine derivatives bearing either methyl or bulky groups including isopropyl and aryl at the

  从Seebach's 恶唑烷酮开始合成具有哌嗪核心的C 2 -对称半胺醛醚和二胺。新方法基于将 α-氨基醛二聚化为双环双半胺醛醚，然后还原为相应的二胺。应用该方法获得了几种在桥头碳原子处带有甲基或大体积基团（包括异丙基和芳基）的对映纯哌嗪衍生物。在铜催化的内消旋 -1,2-二醇的不对称酰化中对新配体的初步筛选产生了有希望的结果（高达 92% ee）。
• Alkylation of amino acids without loss of the optical activity: preparation of .alpha.-substituted proline derivatives. A case of self-reproduction of chirality
  作者：Dieter Seebach、Michael Boes、Reto Naef、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1021/ja00354a034

  日期：1983.8

  Preparation d'un enolate par condensation de proline avec le pivalaldehyde suivie de deprotonation. Etude des reactions de cet enolate avec divers electrophiles. Condensation du pivalaldehyde avec d'autres aminoacides

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸
• An improved method of oxazolidinone hydrolysis in the asymmetric synthesis of α-alkylprolines
  作者：Michael J. Genin、Paul W. Baures、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73294-1

  日期：1994.7

  An improvement in Seebach's method for the synthesis of alpha-alkylprolines is reported wherein the hydrolysis of the chiral oxazolidinone 2 is performed on a suspension of silica gel in MeOH/H2O. Following hydrolysis, the pure alpha-alkylproline can he obtained by filtration thereby avoiding a tedious ion exchange purification.