甲基 2-脱氧-L-苏式-呋喃戊糖苷 | 302349-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2-脱氧-L-苏式-呋喃戊糖苷
• 中文别名: 甲基2-脱氧-L-苏式-呋喃戊糖苷
• 英文名称: (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 302349-32-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: NVGJZDFWPSOTHM-HVYQYDHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  13.81±0.60 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2-脱氧-L-苏式-呋喃戊糖苷 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 3'-deoxy-3'-fluoro-α-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-fluoro-l-ribonucleosides as potential antiviral agents from d-sorbitol

  摘要：

  2',3'-Dideoxy-3'-fluoro-L-ribonucleosides were synthesized as potential antiviral agents. The key intermediate, methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-L-ribofuranoside, which was prepared from D-sorbitol, was condensed with pyrimidine and purine bases to obtain the respective nucleosides. Among them, the cytosine analogue 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-alpha-L-cytidine showed a moderate anti-HBV activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00312-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基丁-1-炔 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基亚磺酰胺 、 K₂OsO₂(OH)2 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 甲基 2-脱氧-L-苏式-呋喃戊糖苷
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的不对称合成：由简单的非手性前体合成2-脱氧-D-和2-脱氧-L-木呋喃糖苷

  摘要：

  从炔丙基溴1中分两步轻松制得的炔醇3分5步转化为甲基2-脱氧-D-木呋喃糖苷13和非天然L-对映体12，总产率为50％，利用烯烃7的不对称二羟基化（AD）引入手性。来自异构的Z-烯丙醇4的类似策略提供了2-脱氧-L-呋喃核糖苷，但是对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73487-3

文献信息

• [EN] ATG7 INHIBITORS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ATG7 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2018089786A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, and Ra have the values described herein. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of ATG7. Further provided are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of cancer.

  本公开涉及化学实体，其为以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和Ra具有此处描述的值。根据本公开的化学实体可以用作ATG7的抑制剂。还提供了包括本公开的化学实体的药物组合物以及使用这些组合物治疗癌症的方法。
• Production method of 2-deoxy-L-ribose compound
  申请人：Oka Sachiko

  公开号：US20050228175A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  2-Deoxy-L-ribose may be prepared by reacting a compound represented by formula (1) with an organometallic compound represented by formula (2) to give a compound represented by formula (3), which is then subjected to deprotection of a hydroxyl group and production of aldehyde by acid hydrolysis: wherein R 1 and R 2 are each independently a hydroxyl-protecting group or R 1 and R 2 in combination form a hydroxyl-protecting group, R 3 and R 4 are each independently an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group or a silyl group or R 3 and R 4 in combination form an alkylene group.

  2-脱氧-L-核糖可以通过将式（1）所代表的化合物与式（2）所代表的有机金属化合物反应，得到式（3）所代表的化合物，然后通过酸水解去保护羟基并产生醛基来制备：其中，R1和R2各自独立地是羟基保护基或R1和R2组合形成羟基保护基，R3和R4各自独立地是烷基、芳基烷基、芳基或硅基，或R3和R4组合形成烷基。
• ATG7 inhibitors and the uses thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10865208B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, and Ra have the values described herein. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of ATG7. Further provided are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of cancer.

  所公开的化学实体为式（I）化合物：或其药学上可接受的盐，其中 R1、R2 和 Ra 具有本文所述的值。根据本公开的化学实体可用作 ATG7 的抑制剂。进一步提供了包含本公开的化学实体的药物组合物，以及使用该组合物治疗癌症的方法。
• Discovery and optimization of pyrazolopyrimidine sulfamates as ATG7 inhibitors
  作者：Shih-Chung Huang、Sharmila Adhikari、James E. Brownell、Emily F. Calderwood、Jouhara Chouitar、Natalie Roy D'Amore、Dylan B. England、Klaudia Foley、Sean J. Harrison、Patrick J. LeRoy、David Lok、Anna Lublinsky、Li-Ting Ma、Saurabh Menon、Yu Yang、Ji Zhang、Alexandra E. Gould

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115681

  日期：2020.10

  Autophagy is postulated to be required by cancer cells to survive periods of metabolic and/or hypoxic stress. ATG7 is the E1 enzyme that is required for activation of Ubl conjugation pathways involved in autophagosome formation. This article describes the design and optimization of pyrazolopyrimidine sulfamate compounds as potent and selective inhibitors of ATG7. Cellular levels of the autophagy markers, LC3B and NBR1, are regulated following treatment with these compounds.
• Process for the preparation of 1-chloro-3,5-di-o-acyl-2-deoxy-l-ribofuranoside derivatives
  申请人：Tamerlani Giancarlo

  公开号：US20070083041A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Herein described is a process for the preparation of 1-chloro-3,5-di-O-acyl-2-de-oxy-L-ribofuranoside derivatives of general formula (I) useful as intermediates in processes for preparing nucleotides of the L series having antiviral activity.