(S)-3-(2,6-difluorophenyl)-2-((((4-(trichloromethyl)heptan-4-yl)oxy)carbonyl)amino)propanoic acid | 1346641-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2,6-difluorophenyl)-2-((((4-(trichloromethyl)heptan-4-yl)oxy)carbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: Wasa-Yu MPAA Ligand；(2S)-3-(2,6-difluorophenyl)-2-[4-(trichloromethyl)heptan-4-yloxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1346641-35-7
• 化学式: C₁₈H₂₂Cl₃F₂NO₄
• 分子量: 460.733
• InChiKey: MYNBDMWXOQDYED-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.365 g/cm3±0.06 g/cm3
• 沸点：
  521.1°C±50.0°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-3-(2,6-difluorophenyl)-2-((((4-(trichloromethyl)heptan-4-yl)oxy)carbonyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Cyclopropanes

  摘要：

  Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions. These results provide a new retro-synthetic disconnection for the construction of enantioenriched cis-substituted cyclopropanecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ja207607s
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 草酰氯 、 (S)-3-(2,6-difluorophenyl)-2-((((4-(trichloromethyl)heptan-4-yl)oxy)carbonyl)amino)propanoic acid 、 水 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-butyl-N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-methylcyclopropanecarboxamide 、 2-butyl-N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-methylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Cyclopropanes

  摘要：

  Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions. These results provide a new retro-synthetic disconnection for the construction of enantioenriched cis-substituted cyclopropanecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ja207607s

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Cyclopropanes
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、David W. Lin、Eun Jeong Yoo、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja207607s

  日期：2011.12.14

  Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions. These results provide a new retro-synthetic disconnection for the construction of enantioenriched cis-substituted cyclopropanecarboxylic acids.