3-amino-2-(4-chlorophenyl)amino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 168280-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(4-chlorophenyl)amino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-Amino-2-(4-chloroanilino)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothiopheno[2,3-d]pyrimidin-4-one；3-amino-2-(4-chloroanilino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 168280-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄OS
• 分子量: 346.84
• InChiKey: FRLKEOGBSOJPJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(4-chlorophenyl)amino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 13-Anilino-12-(4-chlorophenyl)-8-thia-10,12,14,15-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2(7),10,13-tetraen-16-one
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-Tetrahydro-benzothieno[2,3-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-ones 通过串联 Aza- 的新高效合成Wittig/Heterocumulene 介导的环化

  摘要：

  由亚氨基正膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应选择性地生成 3-氨基-2-芳基氨基-5,6,7,8-四氢-苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 4. 4 与三苯膦、六氯乙烷和 Et 3 N 反应生成亚氨基正膦 5. 亚氨基正膦 5 与异氰酸酯、酰氯或 CS 2 的串联氮杂维蒂希反应生成 6,7,8,9-四氢-苯并噻吩并[2,3-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-10(3H)-酮7、9或11的收率令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865289
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrahydro-2-(triphenylphosphoranylidenamino)benzothiophen-3-carbonsaeure-ethylester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-amino-2-(4-chlorophenyl)amino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-Tetrahydro-benzothieno[2,3-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-ones 通过串联 Aza- 的新高效合成Wittig/Heterocumulene 介导的环化

  摘要：

  由亚氨基正膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应选择性地生成 3-氨基-2-芳基氨基-5,6,7,8-四氢-苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 4. 4 与三苯膦、六氯乙烷和 Et 3 N 反应生成亚氨基正膦 5. 亚氨基正膦 5 与异氰酸酯、酰氯或 CS 2 的串联氮杂维蒂希反应生成 6,7,8,9-四氢-苯并噻吩并[2,3-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-10(3H)-酮7、9或11的收率令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865289

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Novel Thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Khulud M. Al-Taisan、Hassan M. A. Al-Hazimi、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.3390/molecules15063932

  日期：——

  Several 2-unsubstituted thieno[2,3-d]pyrimidines have been prepared from 2-aminothiophene-3-carboxylic acid esters and their carbonitrile analogs. Some triazolo-thienopyrimidine and 2-thioxothienopyrimidine representatives have also been synthesized using thermal and microwave (MW) irradiation techniques. Structures of the prepared compounds were elucidated on the basis of IR, NMR, 2D NMR and mass

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。
• Santagati, Maria; Modica, Maria; Santagati, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 1, p. 7 - 11
  作者：Santagati, Maria、Modica, Maria、Santagati、Russo、Spampinato

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antimicrobial and antiviral evaluation of certain thienopyrimidine derivatives
  作者：MA El-Sherbeny、MB El-Ashmawy、HI El-Subbagh、AA El-Emam、FA Badria

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88255-9

  日期：1995.1

  A series of 2-substituted amino-3-aminocyclopenteno or cyclohexeno[b]thieno[2,3-d]-3,4-dihydropyrimidin-4-ones has been synthesized by reacting the corresponding thioureido derivatives with hydrazine hydrate. The thienoprimidine analogues obtained were further used to prepare their arylideneamino, thienotriazolopyrimidine or 2-methylthienotriazolopyrimidine derivatives. The prepared compounds were screened for antimicrobial, antiviral and cytotoxic activity. Some of the tested compounds showed promising activity. Detailed syntheses and spectroscopic and biological data are reported.