1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile | 1394402-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-Pyridin-2-ylindole-2-carbonitrile；1-pyridin-2-ylindole-2-carbonitrile
• CAS: 1394402-16-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: CPYOWSPCKMSKEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  338.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吲哚和吡咯的C2选择性氰化

  摘要：

  使用易于获得且对环境友好的氰化试剂NCTS，实现了高效且通用的铑（III）催化的吲哚和吡咯的C2选择性氰化。该方法耐受各种官能团，使用易于除去的指导基团，并允许以良好至优异的产率合成各种2-氰基吲哚和吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00142
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 吲哚 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异丁烯为氰化物源的钯辅助杂芳烃的区域选择性C–H氰化

  摘要：

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。

  DOI：

  10.1021/ol302070t

文献信息

• Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile
  作者：Xuezhen Kou、Mengdi Zhao、Xixue Qiao、Yamin Zhu、Xiaofeng Tong、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201303637

  日期：2013.12.9

  Cut and paste! A Cu‐catalyzed aromatic CH cyanation with acetonitrile as the nitrile source by CCN cleavage has been developed (see scheme; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). The reaction is catalytic in copper, and it is found that using (Me3Si)2 as an additive plays a critical role in promoting CCN cleavage and enhancing the reaction rate.

  剪切和粘贴！已开发出一种通过CCN裂解的乙腈为腈源的Cu催化的芳族CH氰化反应（参见方案； TMEDA = N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）。该反应在铜中是催化的，发现使用（Me 3 Si）2作为添加剂在促进CCN裂解和提高反应速率方面起着关键作用。
• Cobalt-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurines with <i>N</i>-Cyanosuccinimide as a New Cyanating Agent
  作者：Amit B. Pawar、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol503680d

  日期：2015.2.6

  A cobalt-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using N-cyanosuccinimide as a new electrophilic cyanating agent. The reaction proceeds with high selectivity to afford monocyanated products with excellent functional group tolerance. Substrate scope was found to be broad enough to include a wide range of heterocycles including 6-arylpurines.

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。
• Copper-Mediated Direct Cyanation of Heteroarene and Arene C–H Bonds by the Combination of Ammonium and DMF
  作者：Shengbo Xu、Jiangang Teng、Jin-Tao Yu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03861

  日期：2019.12.20

  A copper-mediated cyanation of heteroarene and arene C-H bonds has been developed, where ammonium iodide and DMF served as a safe cyanating combination. This procedure shows a broad substrate scope, allowing the facile access of 2-cyano indole, 1-cyano carbazole, 2-cyano pyrrole, and 2-cyano 1-pyridinyl benzene in high yields with good functional group tolerance.

  已经开发出铜介导的杂芳烃和芳烃CH键的氰化，其中碘化铵和DMF用作安全的氰化组合。该方法显示了广泛的底物范围，允许以高收率和良好的官能团耐受性容易地获得2-氰基吲哚，1-氰基咔唑，2-氰基吡咯和2-氰基1-吡啶基苯。
• Synergistic Heterobimetallic Manifold for Expedient Manganese(I)-Catalyzed C−H Cyanation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Ruhuai Mei、Milica Feldt、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201604621

  日期：2016.12.12

  The manganese‐catalyzed cyanation of inert C−H bonds was achieved within a heterobimetallic catalysis regime. The manganese(I) catalysis proved widely applicable and enabled C−H cyanations on indoles, pyrroles and thiophenes by facile C−H manganesation. The robustness of the manganese catalyst set the stage for the racemization‐free C−H cyanation of amino acids with excellent levels of positional and

  惰性CH键的锰催化氰化反应是在异双金属催化过程中实现的。事实证明，锰（I）催化可广泛应用，并且可以通过简便的CHH锰化作用使吲哚，吡咯和噻吩实现CHH氰化。锰催化剂的坚固性为新型氰化剂NCFS的无外消旋的CH氰基化带来了出色的位置和化学选择性，为氨基酸的制备奠定了基础。实验和计算机制研究为协同的异双金属激活模式提供了有力的支持，从而促进了关键的C-C形成。
• Copper-Mediated Direct Aromatic ortho-C–H Cyanation by AIBN
  作者：Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng、Aijun Zhou、Zhenlian Wang、Fan Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610795

  日期：2022.6

  We have developed a copper-mediated chelation-assisted direct aromatic ortho-C–H cyanation that uses AIBN as a safe cyanation reagent. The substrate scope included indoles, pyrroles, a carbazole, and a thiophene.

  我们开发了一种铜介导的螯合辅助直接芳族邻-C-H 氰化，它使用 AIBN 作为安全的氰化试剂。底物范围包括吲哚、吡咯、咔唑和噻吩。