ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)oct-3-ynoate | 1242421-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)oct-3-ynoate
• CAS: 1242421-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃
• 分子量: 252.234
• InChiKey: WWYFDVMHGOZWSP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)oct-3-ynoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2R)-1,1,1-trifluoro-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oct-3-yn-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  BINAP-Pd配合物催化三氟丙酮酸与炔基硅烷的高度对映选择性炔化：获得α-三氟甲基取代的叔醇

  摘要：

  描述了由具有多种炔基硅烷和三氟丙酮酸的双价（S）-BINAP-Pd络合物催化的高度对映选择性炔基化反应。该催化反应适用于将聚炔高度对映体选择性地加成到三氟丙酮酸中，以构建对映体富集形式的α-三氟甲基取代的叔醇。炔基产物可以转化为带有三氟甲基的手性烯丙基。

  DOI：

  10.1021/ol102541s
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以70%的产率得到ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)oct-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  BINAP-Pd配合物催化三氟丙酮酸与炔基硅烷的高度对映选择性炔化：获得α-三氟甲基取代的叔醇

  摘要：

  描述了由具有多种炔基硅烷和三氟丙酮酸的双价（S）-BINAP-Pd络合物催化的高度对映选择性炔基化反应。该催化反应适用于将聚炔高度对映体选择性地加成到三氟丙酮酸中，以构建对映体富集形式的α-三氟甲基取代的叔醇。炔基产物可以转化为带有三氟甲基的手性烯丙基。

  DOI：

  10.1021/ol102541s

文献信息

• A Practical Synthesis of 5-Lipoxygenase Inhibitor MK-0633
  作者：Francis Gosselin、Robert A. Britton、Ian W. Davies、Sarah J. Dolman、Danny Gauvreau、R. Scott Hoerrner、Gregory Hughes、Jacob Janey、Stephen Lau、Carmela Molinaro、Christian Nadeau、Paul D. O’Shea、Michael Palucki、Rick Sidler

  DOI：10.1021/jo100561u

  日期：2010.6.18

  Practical, chromatography-free syntheses of 5-lipoxygenase inhibitor MK-0633 p-toluenesullonate (1) are described. The first route used an asymmetric zincate addition to ethyl 2,2,2-trifluoropyruvate followed by 1,3,4-oxadiazole formation and reductive amination as key steps. An improved second route features an inexpensive diastereomeric salt resolution of vinyl hydroxy-acid 22 followed by a robust end-game featuring a through-process hydrazide acylation/1,3,4-oxadiazole ring closure/salt formation sequence to afford MK-0633 p-toluenesulfonate (1).
• Highly Enantioselective Alkynylation of Trifluoropyruvate with Alkynylsilanes Catalyzed by the BINAP−Pd Complex: Access to α-Trifluoromethyl-Substituted Tertiary Alcohols
  作者：Kohsuke Aikawa、Yu̅ta Hioki、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ol102541s

  日期：2010.12.17

  A highly enantioselective alkynylation catalyzed by the dicationic (S)-BINAP−Pd complex with a variety of alkynylsilanes and trifluoropyruvate is described. The catalytic reaction is applicable to highly enantioselective addition of polyyne to trifluoropyruvate to construct α-trifluoromethyl-substituted tertiary alcohols as enantiomerically enriched forms. The alkynyl products can be converted into

  描述了由具有多种炔基硅烷和三氟丙酮酸的双价（S）-BINAP-Pd络合物催化的高度对映选择性炔基化反应。该催化反应适用于将聚炔高度对映体选择性地加成到三氟丙酮酸中，以构建对映体富集形式的α-三氟甲基取代的叔醇。炔基产物可以转化为带有三氟甲基的手性烯丙基。