6-(4-methoxyphenyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline | 1403583-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)benzimidazolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1403583-59-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: YVJDFDXWWIEMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-（2-（4-甲氧基苯基）乙炔基）苯甲醛 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  AgI 催化级联策略：区域选择性地获取水中不同取代的稠合苯并咪唑 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉

  摘要：

  一种环境友好且操作简单的一锅法，用于在水中使用 AgI 作为催化剂从邻炔醛和芳胺中区域选择性串联合成多种取代的稠合苯并咪唑并 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉被描述。该反应显示在更具亲电性的炔基碳上形成了选择性的 N-C 键，从而产生了区域选择性的 6-endo-dig 环化产物，产率很好。所提出的合成稠合杂环的机理途径是在环 B 之前形成环 A，环 B 是通过氮对炔基碳的第二次分子内攻击形成的，得到了分离的中间体 U 和环化产物 5a 的机械实验和 X 射线晶体学研究的支持。对比实验表明，分子内亲核攻击的可行性高于外部亲核试剂的分子间攻击。这种催化的绿色方案已有效地应用于水中的双串联环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200546

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Annulation of <i>o</i> ‐Haloarylamidines with Aryl Acetylenes: Synthesis of Isoquinolone and 1‐Aminoisoquinoline Derivatives
  作者：Hao Xie、Qiaoyan Xing、Zhifei Shan、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201801635

  日期：2019.4.16

  An efficient method for the synthesis of substituted 1(2H)‐isoquinolone derivatives via nickel‐catalyzed annulation of substituted 2‐halobenzamidines with aryl alkynes in the presence of water is described. Benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolines were formed as the dominated products when dry dimethyl sulfoxide was used as the solvent. Furthermore, when benzyl substituted amidines were used as the substrates

  描述了一种在水存在下，通过镍催化的芳基炔烃与取代的2-卤代苯甲an的环合反应，合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个当干二甲亚砜作为溶剂]异喹啉被形成为主导的产品。此外，当使用苄基取代的idine作为底物时，发生脱苄基反应以提供各种1-氨基异喹啉产物。
• Selective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via copper-catalyzed tandem annulation of alkynylbenzonitriles with 2-Iodoanilines
  作者：Xiaodong Liu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.030

  日期：2018.7

  efficient copper-catalyzed cascade cyclization reaction for selectively synthesizing a variety of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives has been developed. The reaction features the formation of three different CN bonds in sequence. In the presence of Cu(OAc)2 and KOtBu, o-alkynylbenzonitriles and 2-iodoanilines proceeded smoothly to obtain the corresponding benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。
• <i>In situ</i> air oxidation and photophysical studies of isoquinoline-fused N-heteroacenes
  作者：Amol D. Sonawane、Rohini A. Sonawane、Khin Myat Noe Win、Masayuki Ninomiya、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/d0ob00375a

  日期：——

  An efficient, metal free and environment friendly synthesis of isoquinoline-fused benzimidazoles has been developed via in situ air oxidation.

  已开发出一种高效、无金属、环境友好的合成方法，通过原位空气氧化制备异喹啉-融合苯并咪唑。
• Rhodium-Catalyzed Annulation of 2-Arylimidazoles and α-Aroyl Sulfoxonium Ylides toward 5-Arylimidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Jiang Cheng、Rui Yang、Xiaopeng Wu、Song Sun、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1610124

  日期：2018.9

  A Rh-catalyzed annulation between 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles and α-aroyl sulfoxonium ylides was developed, affording a series of benzimidazo[2,1-a]isoquinolines in moderate to excellent yields. This procedure proceeded with the sequential ortho-C–H functionalization and cyclization, representing a facile and straightforward pathway to access such frameworks.

  开发了一种Rh催化的2-芳基-1H-苯并[d]咪唑和α-酰基亚磺酸盐叶立德之间的环化反应，产率中等至优异，得到了一系列苯并咪唑[2,1-a]异喹啉。该过程采用顺序的ortho-C-H官能团化和环化反应，是一种简单直接的途径来获得这种骨架。
• Base/DMSO‐Promoted Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines via C−C Bond Formation
  作者：Seong Weon Lee、Pham Duy Quang Dao、Ho‐Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/adsc.202301365

  日期：2024.3.8

  In this study, a synthetic method to access benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolines is developed by the reaction of 2‐(2‐bromoaryl)benzimidazoles with 1,3‐diketones under basic conditions. A reaction pathway involving the initial formation of a C−C coupled intermediate by nucleophilic aromatic substitution and subsequent deacylative cyclocondensation is proposed for this process.

  摘要 在本研究中，通过 2-(2-溴芳基)苯并咪唑与 1,3-二酮在碱性条件下的反应，开发了一种获得苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉的合成方法。提出了这一过程的反应途径，包括通过亲核芳香取代最初形成 C-C 偶联中间体，以及随后的脱酰基环缩合反应。