(2R,3R,5S)-2-methyl-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-7-octene-1,3-diol | 169897-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,5S)-2-methyl-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-7-octene-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-2-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)oct-7-ene-1,3-diol
• CAS: 169897-97-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: KADWLUUHWWZEMQ-SOLBZPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-2-methyl-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-7-octene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 [(R)-2-((2R,4R)-4-Allyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propoxy]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl 4-phenylmethoxybutanoate 在 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 (2R,3R,5S)-2-methyl-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-7-octene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x

文献信息

• Rhizoxin synthetic studies. 1. Synthesis of the right hand [C(1) to C(9)]portion via a “pinwheel” approach
  作者：Jennifer A. Lafontaine、James W. Leahy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01193-l

  日期：1995.8

  A concise synthetic approach to the C(1) C(9) fragment of the antitumor macrolide rhizoxin via a three-fold pseudosymmetric intermediate is described. The preparation (from readily available gamma-butyrolactone) includes both an asymmetric allylation and an asymmetric aldol addition. The pseudosymmetry proved useful in the realization of the target (4).
• The enantioselective total synthesis of the antitumor macrolide natural product rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00731-5

  日期：1999.5

  A convergent, enantioselective total synthesis of rhizoxin D (didesepoxy-rhizoxin), a potent antitumor natural product, was achieved via three critical olefinations, including a Horner-Emmons macrocyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1021/jo034011x

  日期：2003.5.1

  The convergent, highly enantioselective synthesis of rhizoxin D, a natural product possessing potent antitumor and antifungal bioactivity, is described. The C(1)-C(9) fragment of the molecule was synthesized utilizing a threefold pseudosymmetric intermediate ultimately derived from gamma-butyrolactone. The central core of rhizoxin D was prepared via a chiral resolution/asymmetric aldol protocol. Several

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。