[(R)-2-((2R,4R)-4-Allyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propoxy]-triisopropyl-silane | 544429-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(R)-2-((2R,4R)-4-Allyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propoxy]-triisopropyl-silane
• CAS: 544429-67-6
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 370.648
• InChiKey: XRNGENSGVOLEPJ-YJUWBKPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-((2R,4R)-4-Allyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propoxy]-triisopropyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-1-[(triisopropylsilyl)oxy]-2-methyl-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-7-octene-3-ol 在 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(R)-2-((2R,4R)-4-Allyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propoxy]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x