2-甲基-2-丙基(3-硫基丙基)氨基甲酸酯 | 93472-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3-硫基丙基)氨基甲酸酯
• 中文别名: 叔丁基(3-巯基丙基)氨基甲酸
• 英文名称: tert-butyl (3-mercaptopropyl)carbamate
• 英文别名: 3-[(Tert-butoxy)carbonyl]amino-1-propanethiol；tert-butyl N-(3-sulfanylpropyl)carbamate
• CAS: 93472-93-6
• 化学式: C₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 191.294
• InChiKey: OXGRGZGYRXZHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-硫基丙基)氨基甲酸酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (3-((4-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)-2-(N,N-bis(4-methoxybenzyl)sulfamoyl)-3-(2-(4-methoxybenzyl)-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)sulfonyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES

  摘要：

  本发明涉及一种属于金属β-内酰胺酶抑制剂的I式化合物，以及这种化合物的合成和将其与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。

  公开号：

  WO2016206101A1
• 作为产物：
  描述：

  S-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl) ethanethioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-甲基-2-丙基(3-硫基丙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸和聚酮合酶的脱水酶特异性探针

  摘要：

  我们的目标是开发一种脱水酶 (DH) 特异性反应探针，该探针可以促进脂肪酸合酶 (FAS) 和聚酮化合物合酶 (PKS) 中 DH 酶的检测、富集和鉴定。第一个报道的基于机制的灭活剂，3-癸酰-N-乙酰半胱胺（3-癸酰-NAC），虽然对大肠杆菌β-羟基癸酰硫羟酸酯DH FabA 有活性，但由于其非特异性反应性，转化为基于活性的探针的效果很差。硫酯部分。在这里，我们描述了 DH 特异性探针的设计、合成和效用，该探针包含一个磺酰基 3-炔反应弹头，旨在避免水解或非酶失活。当与荧光标签结合时，该探针靶向来自重组 I 型和 II 型 FAS 和 PKS 酶系统以及整个蛋白质组中的 DH 酶。活动研究，包括 FabA 失活和抗生素敏感性，表明这种磺酰基 3-炔烃支架选择性地靶向常见的 DH 机制。这些研究表明，基于 DH 特异性机制的探针可以极大地加速复杂蛋白质组中几乎任何类型的 FAS 和 PKS

  DOI：

  10.1021/ja2082334

文献信息

• Efficient Synthesis of Five and Six Member Sultam
  作者：Mukesh Shewalkar、Ramakrishna Rao、Veer Reddy、Devanand Shinde

  DOI：10.2174/15701786113109990003

  日期：2013.7.1

  A robust approach for the synthesis of five and six member sultam is achieved employing commercially available starting materials and reagents. The use of simplest reactions without any critical parameter is the key strength of this route applicable on large scale synthesis.

  一种稳健的方法用于合成五元和六元硫脲环，采用商业可得的起始材料和试剂。该路线的关键优势在于使用最简单的反应，而没有任何关键参数，使其适用于大规模合成。
• 7-<i>N</i>-(Mercaptoalkyl)mitomycins:  Implications of Cyclization for Drug Function
  作者：Younghwa Na、Shuang Wang、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja0124313

  日期：2002.5.1

  and Bristol-Myers Squibb companies reported that select mitomycin C(7) aminoethylene disulfides displayed improved pharmacological profiles compared with mitomycin C (1). Mechanisms have been advanced for these mitomycins that differ from 1. Central to many of these hypotheses is the intermediate generation of 7-N-(2-mercaptoethyl)mitomycin C (5). Thiol 5 has been neither isolated nor characterized

  Kyowa Hakko Kogyo 和 Bristol-Myers Squibb 公司报告说，与丝裂霉素 C (1) 相比，选择的丝裂霉素 C(7) 氨基乙二硫醚显示出更好的药理学特征。这些丝裂霉素的机制与 1 不同。其中许多假设的核心是 7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5) 的中间代。硫醇 5 既没有被分离也没有被表征。为丝裂霉素 (porfiromycin) C(7)-取代的硫醇开发了两种有效的方法。在第一种方法中，硫醇是通过硫醇介导的二硫化物交换过程产生的，使用活化的混合丝裂霉素二硫化物。在第二条路线中，硫醇是通过碱介导裂解卟啉霉素 C(7)-取代的硫醇酯产生的。我们选择了四种硫醇，7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5)，7-N-（2-巯基乙基）卟啉霉素（12）、7-N-（2-巯基-2-甲基丙基）丝裂霉素C（13）和7-N-（3-巯基丙基）卟啉霉素（14），用于研究. 硫醇
• Janus POSS Based on Mixed [2:6] Octakis-Adduct Regioisomers
  作者：Shuai-Yuan Han、Xiao-Man Wang、Yu Shao、Qing-Yun Guo、Yiwen Li、Wen-Bin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201600579

  日期：2016.4.25

  A series of regioisomeric Janus‐type polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) with multiple, mixed surface functional groups has been successfully synthesized based on the cubic T8‐POSS framework in two consecutive thiol–ene reactions. The first thiol–ene addition of β‐mercaptoethanol leads to a statistical mixture of multi‐adducts where the regioisomers of bis‐adducts (ortho, meta, and para isomers)

  在两个连续的硫醇-烯反应中，基于立方T 8 -POSS框架成功地合成了一系列具有多个混合表面官能团的区域异构Janus型多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）。β-巯基乙醇的首次硫醇-烯加成产生了多种加合物的统计混合物，其中双加合物的区域异构体（邻位，间位和对位异构体）可以通过快速柱色谱法以合成上有用的量进行分离。然后，第二个硫醇-烯反应轻松地将各种官能团安装到每个区域异构体的其余乙烯基上，从而轻松获得精确定义的杂双功能Janus POSS纳米结构单元。使用1 H，13 C和29 Si NMR光谱以及MALDI-TOF质谱已明确证明了产品的结构和结构。
• Dehydratase-Specific Probes for Fatty Acid and Polyketide Synthases
  作者：Fumihiro Ishikawa、Robert W. Haushalter、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ja2082334

  日期：2012.1.18

  identification of DH enzymes in fatty acid synthases (FASs) and polyketide synthases (PKSs). The first reported mechanism-based inactivator, 3-decynoyl-N-acetylcysteamine (3-decynoyl-NAC), while active against the Escherichia coli β-hydroxydecanoyl thiol ester DH FabA, translates poorly to an activity-based probe because of nonspecific reactivity of the thioester moiety. Here we describe the design, synthesis

  我们的目标是开发一种脱水酶 (DH) 特异性反应探针，该探针可以促进脂肪酸合酶 (FAS) 和聚酮化合物合酶 (PKS) 中 DH 酶的检测、富集和鉴定。第一个报道的基于机制的灭活剂，3-癸酰-N-乙酰半胱胺（3-癸酰-NAC），虽然对大肠杆菌β-羟基癸酰硫羟酸酯DH FabA 有活性，但由于其非特异性反应性，转化为基于活性的探针的效果很差。硫酯部分。在这里，我们描述了 DH 特异性探针的设计、合成和效用，该探针包含一个磺酰基 3-炔反应弹头，旨在避免水解或非酶失活。当与荧光标签结合时，该探针靶向来自重组 I 型和 II 型 FAS 和 PKS 酶系统以及整个蛋白质组中的 DH 酶。活动研究，包括 FabA 失活和抗生素敏感性，表明这种磺酰基 3-炔烃支架选择性地靶向常见的 DH 机制。这些研究表明，基于 DH 特异性机制的探针可以极大地加速复杂蛋白质组中几乎任何类型的 FAS 和 PKS
• 噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的 应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN106565696B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的噁二唑类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物，以及其治疗具有IDO介导的色氨酸代谢途径病理学特征的疾病的用途，所述的疾病包括癌症、阿尔茨海默病、自身免疫性疾病、抑郁症、焦虑症、白内障、心理障碍和艾滋病。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。