(2S)-2-(methoxymethyl)-N-[1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-ylidene]pyrrolidin-1-amine | 286470-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-(methoxymethyl)-N-[1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-ylidene]pyrrolidin-1-amine
• 英文别名: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-imine
• CAS: 286470-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: KUWNALOWZMPTCF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(methoxymethyl)-N-[1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-ylidene]pyrrolidin-1-amine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 trans-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  CD-Spectroscopic Investigations for the Determination of the Absolute Configuration of α-Alkylated 1,4-CycIohexanedione Derivatives

  摘要：

  通过比较测量和计算CD光谱，确定了构象灵活的六元环系统2-甲基和2,6-二甲基-1,4-环己烷二醛单乙二醇缩醛的绝对构型。采用CNDO/S方法假设立体中心为R来计算旋转强度。结果与八分规则的预测进行了比较。对应的SAMP-和RAMP-肼酮合成了对映纯的材料。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-1104
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 以 苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-(methoxymethyl)-N-[1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-ylidene]pyrrolidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  CD-Spectroscopic Investigations for the Determination of the Absolute Configuration of α-Alkylated 1,4-CycIohexanedione Derivatives

  摘要：

  通过比较测量和计算CD光谱，确定了构象灵活的六元环系统2-甲基和2,6-二甲基-1,4-环己烷二醛单乙二醇缩醛的绝对构型。采用CNDO/S方法假设立体中心为R来计算旋转强度。结果与八分规则的预测进行了比较。对应的SAMP-和RAMP-肼酮合成了对映纯的材料。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-1104

文献信息

• A New, Efficient and Stereoselective Synthesis of Tricyclic and Tetracyclic Compounds by Samarium Diiodide Induced Cyclisations of Naphthyl-Substituted Arylketones—An Easy Access to Steroid-Like Skeletons
  作者：Francesca Aulenta、Mathias Berndt、Irene Brüdgam、Hans Hartl、Sebastian Sörgel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/chem.200700057

  日期：2007.7.16

  we present the application of samarium diiodide induced cyclisations of naphthyl-substituted ketones towards an easy and stereoselective access to tri- and tetracyclic-functionalised compounds. Typical naphthalene derivatives were studied to investigate the scope and limitations of this novel cyclisation process. The model substrates studied demonstrate that the samarium ketyl cyclisations are essentially

  在本报告中，我们介绍了由二碘化sa诱导的萘基取代的酮的环化，其对三环和四环官能化化合物的容易和立体选择。对典型的萘衍生物进行了研究，以研究这种新型环化方法的范围和局限性。所研究的模型底物表明，酮基环化基本上仅限于六元环的形成。这些反应的非对映选择性受到烷基侧链与萘核的连接的强烈影响。γ-萘-1-基取代的酮提供环化产物，例如17或22-26，为单一非对映异构体，相反，γ-萘-2-基取代的前体可得到非对映异构体的混合物-如模型化合物10转化为三环产物18a / 18b或环己酮衍生物33转化为四环非对映异构体34a / 34b所证明。作为酮基前体的环状酮提供了类固醇状的四环骨架。然而，由于环B / C和C / D的顺式/顺式融合，这些产物具有“不自然的”碗状形状。X射线分析已鉴定出几种环化产物，不仅证明了结构，而且证明了相对构型和优选构象。类固醇类似物23经历随后的转化，这表明此类化合物的类苯乙
• Total Synthesis of Metaphanine and Oxoepistephamiersine
  作者：Ya‐Kui Sun、Jin‐Bao Qiao、Yu‐Meng Xin、Qin Zhou、Zhi‐Hua Ma、Hui Shao、Yu‐Ming Zhao

  DOI：10.1002/anie.202310917

  日期：2023.10.2

  inexpensive cyclohexanedione monoethylene acetal by a divergent route featuring a palladium-catalyzed cascade cyclization. Regioselective Baeyer–Villiger oxidation followed by MeNH2-triggered skeletal reorganization formed the benzannulated aza[4.4.3]propellane, and late-stage regio- and diastereoselective oxidative annulation of a sp3 C−H bond formed the challenging tetrahydrofuran ring system.

  通过钯催化级联环化的不同路线，由廉价的环己二酮单乙烯缩醛合成了两种复杂的哈苏巴南生物碱。区域选择性Baeyer-Villiger氧化随后MeNH 2触发的骨架重组形成了苯并环氮杂[4.4.3]丙烷，而sp 3 C−H键的后期区域和非对映选择性氧化环形成了具有挑战性的四氢呋喃环系统。
• CD-Spectroscopic Investigations for the Determination of the Absolute Configuration of α-Alkylated 1,4-CycIohexanedione Derivatives
  作者：Jörg Fleischhauer、Sven Gabriel、Dieter Ender、Anja Nühring、Axel Wollmer

  DOI：10.1515/znb-2000-1104

  日期：2000.11.1

  The absolute configuration of the conformationally flexible six membered ring system 2-methyl- and 2,6-dimethyl-l,4-cyclohexanedione monoethylene acetal was determined by comparison of measured and calculated CD spectra. The rotational strengths were calculated by means of the CNDO/S-method assuming R at the stereogenic center. The results were compared with the predictions made by the octant rule. The enantiomerically pure material was synthesized via the corresponding SAMP- and RAMP-hydrazones.

  通过比较测量和计算CD光谱，确定了构象灵活的六元环系统2-甲基和2,6-二甲基-1,4-环己烷二醛单乙二醇缩醛的绝对构型。采用CNDO/S方法假设立体中心为R来计算旋转强度。结果与八分规则的预测进行了比较。对应的SAMP-和RAMP-肼酮合成了对映纯的材料。