1,3-bis(4-methylphenyl)imidazolium chloride | 139143-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-methylphenyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-di(4-methylphenyl)imidazolium chloride；1,3-bis(4-methylphenyl)imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 139143-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₂*Cl
• 分子量: 284.788
• InChiKey: MSWPNOUYVGHQLC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methylphenyl)imidazolium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到1,3-bis(4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  亲核卡宾的电子稳定

  摘要：

  已合成四种新的稳定亲核卡宾并对其进行结构表征。1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基的分离证明了咪唑核在C-2位置稳定卡宾中心的显着能力。三个带有芳基取代基的咪唑-2-亚基的分离与基于先前报道的推测相反

  DOI：

  10.1021/ja00040a007
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 乙烷,三氯氟- 在 甲酸 、 盐酸 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1,3-bis(4-methylphenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  A more sustainable and efficient access to IMes·HCl and IPr·HCl by ball-milling

  摘要：

  一种用户友好型且环保的合成方法，通过机械化学方法实现了广泛使用的N-杂环卡宾（NHC）前体的合成。

  DOI：

  10.1039/c7gc03539j

文献信息

• [EN] NI(0) CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS NI(0)
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017059181A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Provided herein are nickel(O) catalysts that are stable when exposed to air and can be used to catalyze the formation of a C-C, C-O, or C-N bond.

  提供于此的镍(0)催化剂在暴露于空气时稳定，并且可用于催化形成C-C、C-O或C-N键。
• Deoxygenative C–C Bond-Forming Processes via a Net Four-Electron Reductive Coupling
  作者：David P. Todd、Benjamin B. Thompson、Alex J. Nett、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.5b08448

  日期：2015.10.14

  The nickel-catalyzed coupling of enones or enals with alkynes in the presence of silane and titanium alkoxide reductants provides direct access to skipped diene products. The process involves a net four-electron reductive coupling and proceeds with deoxygenation of the starting enone or enal. A new class of well-defined nickel(0) precatalysts bearing an unhindered N-heterocyclic carbene ligand, which

  在硅烷和钛醇盐还原剂的存在下，烯酮或烯醛与炔烃的镍催化偶联可直接获得跳过的二烯产物。该过程涉及净四电子还原耦合，并进行起始烯酮或烯醛的脱氧。一类新的明确定义的镍 (0) 预催化剂带有不受阻碍的 N-杂环卡宾配体，是在优化过程中开发的，对于转化效率至关重要。该策略允许将 α,β-不饱和羰基底物的高反应性用于偶联，同时挤出氧原子，从而实现烯烃安装的无痕策略。
• Cyclometalated Pd(<scp>ii</scp>) and Ir(<scp>iii</scp>) 2-(4-bromophenyl)pyridine complexes with N-heterocyclic carbenes (NHCs) and acetylacetonate (acac): synthesis, structures, luminescent properties and application in one-pot oxidation/Suzuki coupling of aryl chlorides containing hydroxymethyl
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Si-Fu Tang、Bao-Ming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c4dt00833b

  日期：——

  2-(4-bromophenyl)pyridine (bpp) complexes [Pd(bpp)(NHC)Cl] 1–3, [Pd(bpp)(acac)] 4, cyclometalated iridium(III) complexes [Ir(bpp)2Cl]25 and [Ir(bpp)2(acac)] 6 have been synthesized and characterized. Their detailed structures have been determined by X-ray diffraction and many intermolecular C–H⋯X (Cl, Br, π) and π⋯π interactions were found in their crystals. Cyclometalated complexes 1–4 and 6 exhibit luminescence

  一系列环钯的2-（4-溴苯基）吡啶（bpp）配合物[Pd（bpp）（NHC）Cl] 1-3，[Pd（bpp）（acac）] 4，环金属化铱（III）配合物[Ir（ bpp）2 Cl] 2 5和[Ir（bpp）2（acac）] 6已合成并表征。它们的详细结构已通过X射线衍射确定，并且在其晶体中发现了许多分子间的C–H⋯X（Cl，Br，π）和π⋯π相互作用。环金属配合物1-4和6在二氯甲烷溶液中，在紫外线照射下，其发光峰为390–543 nm。还研究了它们在含羟甲基的芳基氯化物偶合反应中的应用。已经开发了一种有效的3 / Cu共催化氧化/ Suzuki反应，用于在空气中由氯代苯基甲醇和芳基硼酸合成联芳基醛。另外，乙酰基二茂铁，（2-氨基-5-氯苯基）甲醇和芳基硼酸的6 / 3-共催化一锅反应以中等至良好的产率提供了6-芳基-2-二茂铁基喹啉。
• Anionic and zwitterionic copper(i) complexes incorporating an anionic N-heterocyclic carbene decorated with a malonate backbone: synthesis, structure and catalytic applications
  作者：Vincent César、Cécile Barthes、Yoann C. Farré、Stéphane V. Cuisiat、Bernard Y. Vacher、Rémy Brousses、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1039/c3dt32919d

  日期：——

  The anionic malonate-derived N-heterocyclic carbenes (maloNHCs) react cleanly and rapidly with copper chloride to generate the anionic complexes of type [(maloNHC)CuCl]·Li, which crystallize in the solid state either in an oligomeric trimer arrangement or in polymeric helixes depending on the substitution pattern and the solvent. Ten zwitterionic heteroleptic Cu(I) complexes combining the anionic maloNHC

  阴离子丙二酸酯衍生的N-杂环卡宾（malo NHCs）与氯化铜生成[（马洛NHC）CuCl]·Li型阴离子配合物，根据取代方式和溶剂的不同，它们以低聚三聚体排列或聚合螺旋的形式固态结晶。还以非常选择性的方式获得了十种两性离子杂合Cu（I）络合物，该络合物结合了阴离子苹果醇NHC和中性咪唑-2-亚烷基，并进行了充分表征。尽管阴离子络合物是羰基化合物氢化硅烷化的相对活性催化剂，但两性离子络合物对于重氮酯的分子内环丙烷化反应却是高效且非常耐用的预催化剂，其性能优于相应的阳离子Cu（I）与经典的咪唑-2-亚基络合物。
• Cyclometalated 2-Phenylimidazole Palladium Carbene Complexes in the Catalytic Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Maik Micksch、Mario Tenne、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/om5004336

  日期：2014.8.11

  We present the syntheses of 12 cyclometalated palladium C∧N 2-phenylimidazole carbene complexes with different N-1 groups as well as different substituents at the C-2 phenyl group of the cyclometalating imidazole. We investigated the influence of these substituents by comparing the catalytic performance of the complexes in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl chlorides. We can show a

  我们提出了12种具有不同N -1基团以及在环金属化咪唑的C-2苯基处具有不同取代基的环金属化钯C∧N 2-苯基咪唑卡宾配合物的合成。我们通过比较芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中配合物的催化性能，研究了这些取代基的影响。我们可以显示N的空间需求之间的强烈依赖性环金属化咪唑的-1取代基与交联反应的催化活性有关。最具活性的络合物显示出较宽的底物范围，其中使用非常低的0.05 mol％催化剂浓度，可以将几种芳基以及苄基氯与不同的硼酸偶联，并获得优异的收率。