1-(cyclohexanon-3-yl)-1-hexanone | 143676-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclohexanon-3-yl)-1-hexanone
• 英文别名: 3-hexanoylcyclohexanone；Cyclohexanone, 3-(1-oxohexyl)-；3-hexanoylcyclohexan-1-one
• CAS: 143676-04-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: AZUXRKREUPQODA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 Schwartz's reagent 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(cyclohexanon-3-yl)-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  (Z)-γ-甲硅烷基-γ,δ-不饱和酮的立体选择性制备及其在1,4-二酮合成中的应用

  摘要：

  在 CuBr.Me 2 S 配合物的存在下，炔基硅烷 I 与 α,β-不饱和酮发生迈克尔加成反应后，产生立体选择性的 (Z)-γ-甲硅烷基-γ,δ-不饱和酮 3。1,4-二酮通过3的环氧化和水解制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35624

文献信息

• Preparation and reactions of 1,1-zinc, boron and 1,1-copper, boron alkenyl bimetallics
  作者：Jack R. Waas、AchyuthaRao Sidduri、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80007-7

  日期：1992.6

  Pinacol α-iodoalkenylboronates 8, readily prepared by the hydroboration of 1-iodoalkynes, were converted to 1,1-bimetallics of boron and zinc or copper which react with a wide range of electrophiles affording polyfunctional boronic esters. After H2O2 oxidation (30% H2O2, sat.aq. NaOAc), polyfunctional ketones were produced in good to excellent yields.

  通过1-碘炔烃的硼氢化反应容易制得的频哪醇α-碘烯基硼酸酯8被转化为硼和锌或铜的1，1-双金属化合物，它们与各种各样的亲电试剂反应，得到多官能的硼酸酯。在H 2 O 2氧化（30％H 2 O 2，饱和NaOAc水溶液）之后，以良好或优异的产率制备了多官能酮。
• Introduction of Different Groups to α- and β-Positions of Cyclic α,β-Unsaturated Ketones via [2π + 2π] Photocycloaddition with Ketene Silyl Acetals Followed by Electrode Reaction
  作者：Michiharu Mitani、Yosinari Osakabe、Junji Hamano

  DOI：10.1246/cl.1994.1255

  日期：1994.7

  The photoadducts of cyclic conjugated enones with ketene silyl acetals and silyl enol ether were subjected to electrolysis to bring about the oxidative cleavage of the Si-O bond, which induced the collapse of the cyclobutane ring to perform the introduction of the different groups to both positions of the ene moieties of the enones.

  将环共轭烯酮与酮烯硅基乙醛和硅基烯醇醚的光加成物进行电解，使 Si-O 键发生氧化裂解，从而导致环丁烷环塌缩，在烯酮的烯分子的两个位置上引入不同的基团。
• Convenient Syntheses of Functionalized Dialkyl Ketones and Alkanoylsilanes:  1-(Benzotriazol-1-yl)-1-phenoxyalkanes as Alkanoyl Anion Equivalents
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Zuoquan Wang、Zhu Lie

  DOI：10.1021/jo960830o

  日期：1996.1.1

  with alkyl halides, aldehydes, ketones, and imines yield the corresponding substituted derivatives that undergo hydrolysis under acidic conditions to afford the expected functionalized ketones 13, 15,17, 19, 21, 24, and25. Two successive lithiations of (benzotriazolyl)phenoxymethane, each followed by reaction with a trialkylsilyl chloride, alkyl halide, aldehyde, or ketone, generate similar intermediates

  通过相应醛的两步转化制得的（苯并三唑-1-基）-1-苯氧基烷烃10很容易被BuLi在次甲基上去质子化。随后与卤代烷，醛，酮和亚胺的反应产生相应的取代衍生物，所述取代的衍生物在酸性条件下进行水解，得到预期的官能化的酮13、15、17、19、21、24和25。（苯并三唑基）苯氧基甲烷的两次连续锂化，每次与三烷基甲硅烷基氯，烷基卤化物，醛或酮反应，生成相似的中间体27、29、31、33和36。随后水解27、29、31、33 ，和36，以良好的产率产生官能化的酮28、30和32以及链烷酰基硅烷34和37。