1-Methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano<3,4b>indole | 77903-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano<3,4b>indole
• 英文别名: 1-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
• CAS: 77903-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: DGLOKROTZJLWTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano<3,4b>indole 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 N-<2-<2-(1-Cyanoethenyl)-1H-indol-3-yl>ethyl>-3-(carbomethoxy)pyridinium p-toluenesulfonate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of a stabilized dehydrosecodine model system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a029
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 mercury(II) diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 1-Methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano<3,4b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of a stabilized dehydrosecodine model system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a029

文献信息

• Fenton chemistry enables the catalytic oxidative rearrangement of indoles using hydrogen peroxide
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Shaoyan Lou、Rui Qi、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d1gc00297j

  日期：——

  Oxidative rearrangement of indoles is an important transformation to yield 2-oxindoles and spirooxindoles, which are present in many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Previous oxidation methods show either broad applicability or greenness but rarely achieve both. Reported is the discovery of Fenton chemistry-enabled green catalytic oxidative rearrangement of indoles, which has wide substrate

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。
• Electrochemical oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines in a zero-gap flow cell
  作者：Yiting Zheng、Yuen Tsz Cheung、Lixin Liang、Huiying Qiu、Lei Zhang、Anson Tsang、Qing Chen、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d2sc03951f

  日期：——

  (Br−) ion acts as a mediator and catalyst and lithium ion (Li+) acts as a likely hydrophilic spectator, which might considerably reduce diffusion of THβCs into the double layer and thus prevent possible nonselective electrode oxidation of indoles. Additionally, we build a zero-gap flow cell to speed up mass transport and minimize concentration polarization, simultaneously achieving a high faradaic efficiency

  四氢-β-咔啉（THβCs）的氧化重排是合成具有生物活性的螺羟吲哚（包括天然产物和药物分子）的最有效方法之一。在这里，我们报告了第一种在流通池中实现这一重要有机转化的电化学方法。高效率的关键是使用多功能 LiBr 电解质，其中溴化物 (Br - ) 离子充当介质和催化剂，而锂离子 (Li +) 充当可能的亲水观察者，这可能会大大减少 THβCs 扩散到双层中，从而防止可能的非选择性电极氧化吲哚。此外，我们构建了一个零间隙流通池以加速质量传输并最大限度地减少浓度极化，同时实现 96% 的高法拉第效率 (FE) 和 0.144 mmol (h -1 cm -2 ) 的出色生产率。这种电化学方法用 20 种底物进行了演示，为不使用有害氧化剂的生物活性螺氧吲哚提供了一条通用的绿色途径。
• SPIROCYCLISHE CYCLOHEXANDERIVATE ZUR BEHANDLUNG VON SUBSTANZABHÄNGIGKEIT
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1868600B1

  公开（公告）日：2012-06-27
• Synthesis and chemistry of a stabilized dehydrosecodine model system
  作者：R. Marshall Wilson、Robert A. Farr、Donald J. Burlett

  DOI：10.1021/jo00329a029

  日期：1981.7