2-amino-1,3-dimesityl-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidin-4,6-dione | 1237706-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-amino-1,3-dimesityl-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidin-4,6-dione
• 英文别名: 2-amino-1,3-dimesityl-4,6-diketo-5,5-dimethylpyrimidine；2-Amino-5,5-dimethyl-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-diazinane-4,6-dione；2-amino-5,5-dimethyl-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 1237706-60-3
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂
• 分子量: 393.529
• InChiKey: BAQYCDYSZKUVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimesityl-5-methyl-6-oxo-6H-pyrimidinium-4-olate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-amino-1,3-dimesityl-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidin-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  带有丙二酸骨架的游离阴离子N-杂环卡宾的歧义化学：负电荷的加成

  摘要：

  阴离子杂环“ [ Malo NHC] - ”（[ 1 ] -）是结合阴离子主链的N-杂环卡宾族生长家族的原型。在这里，一个丙二酸集团。提出了对其作为游离实体的化学形式（以其锂盐[ 1 ] ⋅Li的形式）进行的全面实验探索，并在理论水平B3LYP / 6-31 + G **下使用DFT计算对其进行了合理化。为了进行比较，对其他代表性的卡宾类型进行了类似的计算。[ 1 ]·Li与一系列亲电试剂的反应用于确定其固有性质，即亲核卡宾。没想到，[ 1还发现]⋅Li与亲核叔丁基异氰化物反应，得到阴离子型酮亚胺，随后可通过酮亚胺部分的质子化将其衍生为亚胺，或通过环内丙二酸酯部分的烷基化将其衍生为中性酮亚胺。 。上的亲电行为进一步实验[ 1 ]⋅Li透露了其朝向预期的反应性p氯苯甲醛，产生了正式ç  ħ激活和布瑞斯罗夫中间的第一结构表征酮互变异构体。最后，[ 1 ]⋅Li显着激活极性Ë  H键，包括N-

  DOI：

  10.1002/chem.201303184

文献信息

• Ammonia N–H activation by a N,N′-diamidocarbene
  作者：Todd W. Hudnall、Jonathan P. Moerdyk、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1039/c0cc00638f

  日期：——

  The synthesis and characterization of N,N′-dimesityl-4,6-diketo-5,5-dimethylpyrimidin-2-ylidene is reported; this crystalline N,N′-diamidocarbene was found to split ammonia and engage in other reactions not exhibited by typical N-heterocyclic carbenes.

  本文报告了N,N′-二美烯基-4,6-二酮-5,5-二甲基嘧啶-2-亚甲基的合成与表征；这种结晶的N,N′-二酰胺卡宾被发现能分裂氨气，并参与一些典型N-杂环卡宾未表现出的其他反应。
• The Ambivalent Chemistry of a Free Anionic N-Heterocyclic Carbene Decorated with a Malonate Backbone: The Plus of a Negative Charge
  作者：Vincent César、Stéphane Labat、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Rémy Brousses、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1002/chem.201303184

  日期：2013.12.9

  family of N‐heterocyclic carbenes incorporating an anionic backbone; here, a malonate group. A comprehensive experimental exploration of its chemistry as a free entity (in the form of its lithium salt [1]⋅Li) is presented, and rationalized using DFT calculations at the B3LYP/6‐31+G** level of theory. For the sake of comparison, similar computations were performed on other representative carbene types.

  阴离子杂环“ [ Malo NHC] - ”（[ 1 ] -）是结合阴离子主链的N-杂环卡宾族生长家族的原型。在这里，一个丙二酸集团。提出了对其作为游离实体的化学形式（以其锂盐[ 1 ] ⋅Li的形式）进行的全面实验探索，并在理论水平B3LYP / 6-31 + G **下使用DFT计算对其进行了合理化。为了进行比较，对其他代表性的卡宾类型进行了类似的计算。[ 1 ]·Li与一系列亲电试剂的反应用于确定其固有性质，即亲核卡宾。没想到，[ 1还发现]⋅Li与亲核叔丁基异氰化物反应，得到阴离子型酮亚胺，随后可通过酮亚胺部分的质子化将其衍生为亚胺，或通过环内丙二酸酯部分的烷基化将其衍生为中性酮亚胺。 。上的亲电行为进一步实验[ 1 ]⋅Li透露了其朝向预期的反应性p氯苯甲醛，产生了正式ç  ħ激活和布瑞斯罗夫中间的第一结构表征酮互变异构体。最后，[ 1 ]⋅Li显着激活极性Ë  H键，包括N-