4-[3-(3-aminobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]butyric acid | 151098-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[3-(3-aminobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]butyric acid
• 英文别名: 4-[3-(3-Aminobenzoyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]butanoic acid
• CAS: 151098-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: MNORHRUJNROVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorobis(4-isobutylphenyl)methane 、 4-[3-(3-aminobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]butyric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54.4%的产率得到4-[3-[3-[Bis[4-(2-methylpropyl)phenyl]methylamino]benzoyl]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 9.84h， 生成 4-[3-(3-aminobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799